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752959

Sigma-Aldrich

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile solution

1 M in toluene

동의어(들):

CMBP solution, Tsunoda reagent, Cyanomethylene)tributylphosphorane

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C14H28NP
Molecular Weight:
241.35
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352001
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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양식

liquid

Quality Level

농도

1 M in toluene

refractive index

n/D 1.500 (lit.)
n20/D 1.501

density

0.886 g/mL at 25 °C

작용기

nitrile
phosphine

저장 온도

2-8°C

SMILES string

CCCCP(CCCC)(CCCC)=CC#N

InChI

1S/C14H28NP/c1-4-7-11-16(14-10-15,12-8-5-2)13-9-6-3/h14H,4-9,11-13H2,1-3H3

InChI key

OZMLUMPWPFZWTP-UHFFFAOYSA-N

일반 설명

(Tributylphosphoranylidene)acetonitrile is a stabilized trialkylphosphorane that can act as a substitute to the diethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine (DEAD-TPP) system for Mitsunobu reaction between nucleophiles (HA) and alcohols (ROH) to form RA. It is highly useful when the pKa of the nucleophiles are higher than 11.[1][2][3]

픽토그램

FlameHealth hazardExclamation mark

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Aquatic Chronic 3 - Asp. Tox. 1 - Flam. Liq. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT RE 2 - STOT SE 3

표적 기관

Central nervous system

Storage Class Code

3 - Flammable liquids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

44.6 °F - closed cup

Flash Point (°C)

7 °C - closed cup


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문서 라이브러리 방문

Application of Tsunoda Reagent to the Convenient Synthesis of Drug-Like Pyrazoles.
Mosallanejad A
Tetrahedron Letters, 59(18), 1708-1710 (2018)
Novel reactivity of stabilized methylenetributylphosphorane: a new Mitsunobu reagent.
Tsunoda T
Tetrahedron Letters, 35(28), 5081-5082 (1994)
Izumi Sakamoto et al.
Chemical & pharmaceutical bulletin, 53(11), 1508-1509 (2005-11-08)
(Cyanomethylene)tributylphosphorane (CMBP), which promoted the alkylation of various nucleophiles (HA) with alcohols (ROH) to give RA (Mitsunobu-type reaction), was prepared in two steps starting from chloroacetonitrile.

질문

후기

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