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Sigma-Aldrich

Chloro-N,N,N′,N′-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate

Chloro-N,N,N′,N′-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate

≥98.0% (T)

동의어(들):

TCFH

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C5H12ClF6N2P
CAS Number:
Molecular Weight:
280.58
Beilstein:
7896715
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352101
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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Quality Level

분석

≥98.0% (T)

반응 적합성

reaction type: Coupling Reactions

mp

99-118 °C

응용 분야

peptide synthesis

저장 온도

2-8°C

SMILES string

F[P-](F)(F)(F)(F)F.CN(C)\C(Cl)=[N+](\C)C

InChI

1S/C5H12ClN2.F6P/c1-7(2)5(6)8(3)4;1-7(2,3,4,5)6/h1-4H3;/q+1;-1

InChI key

CUKNPSDEURGZCO-UHFFFAOYSA-N

애플리케이션

Chloro-N,N,N′,N′-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate can be used as a reactant for the synthesis of:
  • Onium salts for use in peptide coupling.[1]
  • Benzotriazole based uranium reagent, a safer replacement for coupling reagents.[2]

It can also be used as a reagent for the synthesis of:
  • Cancer cell cytotoxins.[3]
  • Bioconjugation reagents.[4]

기타 정보

Coupling reagent for peptide synthesis and starting material for preparing other coupling reagents[5][6]

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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TCFH?NMI: Direct Access to N-Acyl Imidazoliums for Challenging Amide Bond Formations
Beutner, Gregory et. al.
Organic Letters, 20(14), 4218?4222-4218?4222 (2018)
J. Habermann et al.
J. Prakt. Chem./Chem.-Ztg., 340, 233-233 (1998)
N, N, N′, N′-Tetramethylchloroformamidinium hexafluorophosphate (TCFH), a powerful coupling reagent for bioconjugation
Tulla-Puche J, et al.
Bioconjugate Chemistry, 19(10), 1968-1971 (2008)
J. Phillip Kennedy and Craig W. Lindsley
Tetrahedron Letters, 51, 2493-2496 (2010)
Rapid Development of a Commercial Process for Linrodostat, an Indoleamine 2,3-Dioxygenase (IDO) Inhibitor
Fraunhoffer, K.J., et al.
Organic Process Research & Development, 23, 11, 2482-2498 (2019)

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  1. Cambridge, MA
    • 상품평 1
    • 투표 1
    별 5개 중 5개입니다.

    Performed flawlessly!

    Reaction is faster than the time it takes to run the TLC

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