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682144

Sigma-Aldrich

(R)-(–)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-paracyclophane

96%

동의어(들):

(R)-Phanephos

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C40H34P2
CAS Number:
Molecular Weight:
576.65
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352002
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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Quality Level

분석

96%

양식

solid

광학 활성

[α]/D -34±4°, c = 1 in chloroform

mp

222-226 °C

작용기

phosphine

SMILES string

P(c7ccccc7)(c6ccccc6)c1c2ccc(c1)CCc3c(cc(cc3)CC2)P(c5ccccc5)c4ccccc4

InChI

1S/C40H34P2/c1-5-13-35(14-6-1)41(36-15-7-2-8-16-36)39-29-31-21-25-33(39)27-23-32-22-26-34(28-24-31)40(30-32)42(37-17-9-3-10-18-37)38-19-11-4-12-20-38/h1-22,25-26,29-30H,23-24,27-28H2

InChI key

GYZZZILPVUYAFJ-UHFFFAOYSA-N

애플리케이션

(R)-(-)-4,12-Bis(diphenylphosphino)-[2.2]-paracyclophane may be used as a ligand in the following processes:
  • Enantioselective reductive cyclization of 1,6-enynes via asymmetric hydrogenation in the presence of a rhodium catalyst to form alkylidene-substituted heterocycles.[1]
  • Asymmetric hydroboration of 3,3-disubstituted cyclopropenes to form 2,2-disubstituted cyclopropyl boronates.[2]
  • Asymmetric ring-opening reactions of azabenzonorbornadienes in the presence of zinc(II) triflate and palladium(II) acetate to form aminodihydronaphthalenes.[3]
Efficient ligand for asymmetric hydrogentation of dehydroamino acids, methyl esters and keytones.[4][5]

법적 정보

Sold in collaboration with Johnson Matthey Catalyst for research purposes only. US5874629 and any patents arising therefrom apply.

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Highly efficient ruthenium-catalyzed oxime to amide rearrangement
Owston, Nathan A., Alexandra J. Parker, and Jonathan MJ Williams
Organic Letters, 9.18, 3599-3601 (2007)
Divergent Asymmetric Ring Opening of Azabenzonorbornadienes.
Yang F, et al.
Synfacts, 12(12), 1261-1261 (2016)
[2.2] Paracyclophane Derivatives: Synthesis and Application in Catalysis
Paradies, Jan
Synthesis, 2011.23, 3749-3766 (2011)
Enantioselective Reductive Cyclization of 1, 6-Enynes via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation: C- C Bond Formation Precedes Hydrogen Activation.
Jang HY, et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(17), 6174-6175 (2005)
Catalytic enantioselective hydroboration of cyclopropenes.
Rubina M, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(24), 7198-7199 (2003)

문서

P-Phos ligand family enhances catalysis, featuring atropisomeric biaryl bisphosphine with unique structural elements.

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