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Sigma-Aldrich

Methyl indole-5-carboxylate

99%

동의어(들):

Indole-5-carboxylic acid, methyl ester

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C10H9NO2
CAS Number:
Molecular Weight:
175.18
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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분석

99%

mp

126-128 °C (lit.)

작용기

ester

SMILES string

COC(=O)c1ccc2[nH]ccc2c1

InChI

1S/C10H9NO2/c1-13-10(12)8-2-3-9-7(6-8)4-5-11-9/h2-6,11H,1H3

InChI key

DRYBMFJLYYEOBZ-UHFFFAOYSA-N

일반 설명

Methyl indole-5-carboxylate (Methyl 1H-indole-5-carboxylate), a substituted 1H-indole, can be prepared by the esterification of indole-5-carboxylic acid.[1] Its efficacy as a substrate for indigoid generation has been assessed.[2]

애플리케이션

Methyl indole-5-carboxylate may be used as a reactant in the following processes:
  • biosynthesis of inhibitors of protein kinases[2]
  • metal-free Friedel-Crafts alkylation[3]
  • preparation of diphenylsulfonium ylides from Martin′s sulfurane[4]
  • cross dehydrogenative coupling reactions[5]
  • synthesis of indirubin derivatives[6]
  • preparation of aminoindolylacetates[7]
Methyl indole-5-carboxylate may be used in the preparation of:
  • methyl indoline-5-carboxylate[8]
  • 1H-indole-5-carbohydrazide[1]
  • dimethyl 1H-indole-3,5-dicarboxylate[9]

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Fei Yang et al.
Organic letters, 12(22), 5214-5217 (2010-10-23)
A novel cross dehydrogenative coupling (CDC) reaction of N,N-dimethylanilines with methyl ketones by cooperative copper and aminocatalysis has been developed, which leads to the formation of β-arylamino ketones in 42-73% yields. Moreover, the copper-catalyzed alkylation of free (NH) indoles with
Wang, T. C.; et al.
Chinese Chemical Letters = Zhongguo Hua Xue Kuai Bao, 21, 1407-1407 (2010)
Liu, Z.; et al.
Letters in Organic Chemistry, 7, 666-666 (2010)
Wen-Jie Lu et al.
European journal of medicinal chemistry, 64, 498-511 (2013-05-21)
This report describes the synthesis, and in vitro and in vivo antimalarial evaluations of certain ester-modified neocryptolepine (5-methyl-5H-indolo[2,3-b]quinoline) derivatives. The modifications were carried out by introducing ester groups at the C2 and/or C9 position on the neocryptolepine core and the
A facial synthesis and antimicrobial activity of some pyrazole derivatives carrying indole.
Sarma KN, et al.
Journal of Chemistry, 7(3), 745-750 (2010)

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