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478075

Sigma-Aldrich

2-Bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde

97%

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About This Item

Linear Formula:
BrC6H2(OH)(OCH3)CHO
CAS Number:
Molecular Weight:
231.04
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

분석

97%

mp

202-207 °C (lit.)

SMILES string

COc1ccc(C=O)c(Br)c1O

InChI

1S/C8H7BrO3/c1-12-6-3-2-5(4-10)7(9)8(6)11/h2-4,11H,1H3

InChI key

QPDFBPIHEDAUKK-UHFFFAOYSA-N

일반 설명

2-Bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde, also known as 2-bromo-isovanillin, can be synthesized by the bromination of 3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde.

애플리케이션

2-Bromo-3-hydroxy-4-methoxybenzaldehyde (2-Bromo-isovanillin) may be used in the preparation of:
  • 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde semicarbazone (HMBS)
  • 2-cyclopentyl-7-methoxy-1-benzofuran-4-carbaldehyde
  • 3-(benzyloxy)-2-bromo-4-methoxybenzaldehyde
It may also be used as a starting material in the total synthesis of the following natural products:
  • pareitropone
  • denbinobin
  • (±)-codeine

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Total synthesis of pareitropone via radical anion coupling.
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Organic Letters, 12(17), 3954-3956 (2010)
Growth, spectral, and thermal characterization of 2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyde semicarbazone.
Binil PS, et al.
Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 112(2), 913-919 (2013)
Synthesis and preliminary biological evaluation of novel taspine derivatives as anticancer agents.
Zhang J, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 45(7), 2798-2805 (2010)
A concise synthesis of denbinobin.
Wang YC, et al.
Tetrahedron Letters, 46(47), 8103-8104 (2005)
Chemoselective Zinc/HCl Reduction of Halogenated β-Nitrostyrenes: Synthesis of Halogenated Dopamine Analogues.
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