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Sigma-Aldrich

1-Bromo-2,4,6-tri-tert-butylbenzene

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About This Item

Linear Formula:
[(CH3)3C]3C6H2Br
CAS Number:
Molecular Weight:
325.33
Beilstein:
1913257
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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분석

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mp

168-173 °C (lit.)

작용기

bromo

SMILES string

CC(C)(C)c1cc(c(Br)c(c1)C(C)(C)C)C(C)(C)C

InChI

1S/C18H29Br/c1-16(2,3)12-10-13(17(4,5)6)15(19)14(11-12)18(7,8)9/h10-11H,1-9H3

InChI key

JOKZWHPYNRDCOA-UHFFFAOYSA-N

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일반 설명

1-Bromo-2,4,6-tri-tert-butylbenzene (2,4,6-tri-tert-butylbromobenzene) is a hindered aryl bromide.[1] 1-Bromo-2,4,6-tri-tert-butylbenzene on reaction with phenylboronic acid yields α,α-dimethyl-β-phenyl hydrostyrene.[2]

애플리케이션

1-Bromo-2,4,6-tri-tert-butylbenzene was used in the synthesis of bulky biarylphosphine ligand. This ligand was reported to participate in the Pd-catalyzed C-O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions.[3] It was used to investigate the effect on oligomerization of increased steric bulk in dimethylindium(III) chalcogenolates.[4] It may be used to form α,α-dimethyl-β-phenyl hydrostyrene by reacting with phenylboronic acid.[2]

픽토그램

Exclamation mark

신호어

Warning

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

표적 기관

Respiratory system

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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The first Cu-and amine-free Sonogashira-type cross-coupling in the C-6-alkynylation of protected 2'-deoxyadenosine.
Ngassa FN, et al.
Tetrahedron, 65(21), 4085-4091 (2009)
Palladium(0)-catalyzed intermolecular amination of unactivated C(sp³)-H bonds.
Jun Pan et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 50(37), 8647-8651 (2011-08-04)
Luca Salvi et al.
Organic letters, 14(1), 170-173 (2011-12-21)
A new bulky biarylphosphine ligand (L8) has been developed that allows the Pd-catalyzed C-O cross-coupling of a wide range of aryl halides and phenols under milder conditions than previously possible. A direct correlation between the size of the ligand substituents
Glen G Briand et al.
Dalton transactions (Cambridge, England : 2003), 39(16), 3833-3841 (2010-04-08)
The effect on oligomerization of increased steric bulk in dimethylindium(III) chalcogenolates (Me(2)InER') (E = O, S, Se) has been examined. The facile reaction of Me(3)In with a series of phenols, thiophenols and selenophenols afforded the compounds [Me(2)InO(C(6)H(5))](2) (1), [Me(2)InO(2,6-Me(2)C(6)H(3))](2) (2)

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