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Sigma-Aldrich

O-(2-Oxo-1(2H)pyridyl)-N,N,N′,N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate

≥99.0% (HPLC)

동의어(들):

O-(1,2-Dihydro-2-oxo-1-pyridyl)-N,N,N′-N′-tetramethyluronium tetrafluoroborate, TPTU

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About This Item

실험식(Hill 표기법):
C10H16BF4N3O2
CAS Number:
Molecular Weight:
297.06
MDL number:
UNSPSC 코드:
12352005
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22
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Quality Level

분석

≥99.0% (HPLC)

반응 적합성

reaction type: Coupling Reactions

mp

140 °C (dec.) (lit.)

응용 분야

peptide synthesis

작용기

amine

저장 온도

2-8°C

SMILES string

F[B-](F)(F)F.CN(C)C(\ON1C=CC=CC1=O)=[N+](/C)C

InChI

1S/C10H16N3O2.BF4/c1-11(2)10(12(3)4)15-13-8-6-5-7-9(13)14;2-1(3,4)5/h5-8H,1-4H3;/q+1;-1

InChI key

CZQGINAUZYECAI-UHFFFAOYSA-N

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애플리케이션

Reagent for:
Amidation[1]
Peptide Coupling[2][3]
Esterification of nucleosides to solid phase supports for oligonucleoside synthesis[4]

기타 정보

Coupling reagent for peptide synthesis, especially suited for segment condensation with little racemization[3]

픽토그램

CorrosionExclamation mark

신호어

Danger

유해 및 위험 성명서

Hazard Classifications

Eye Dam. 1 - Skin Sens. 1A

Storage Class Code

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

Flash Point (°F)

Not applicable

Flash Point (°C)

Not applicable

개인 보호 장비

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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R T Pon et al.
Bioconjugate chemistry, 10(6), 1051-1057 (1999-11-24)
Nucleosides can be esterified to solid-phase supports using uronium or phosphonium coupling reagents and a coupling additive, such as 1-hydroxybenzotriazole (HOBT), 7-aza-1-hydroxybenzotriazole (HOAT), N-methylimidazole (NMI), or 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP). However, DMAP was far superior to other additives and high nucleoside loadings
C M Huntley et al.
Nucleosides, nucleotides & nucleic acids, 20(4-7), 731-733 (2001-09-21)
The synthesis of 1-(beta-D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid and the 3-carboxamide as well as a short series of 3N-carboxamides, prepared by TPTU/HOBt coupling of primary amines with 1-(beta-D-ribofuranosyl)pyridin-2-one-3-carboxylic acid, and their evaluation as anti-infective agents is described.
Tomohisa Sawada et al.
Journal of the American Chemical Society, 133(19), 7336-7339 (2011-04-28)
Artificial mimicry of α-helices offers a basis for development of protein-protein interaction antagonists. Here we report a new type of unnatural peptidic backbone, containing α-, β-, and γ-amino acid residues in an αγααβα repeat pattern, for this purpose. This unnatural
Knorr, R, et al.
Tetrahedron Letters, 30, 1927-1927 (1989)

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