Boronic Acids & Derivatives

알케닐 및 알킬 산

알케닐 및 알킬 산은 탄소-붕소 결합으로 치환된 붕산이며, R–B(OH)₂로 표시합니다. 이러한 루이스 산은 낮은 고유한 독성 및 신속한 환경적인 분해로 인해 “친환경” 화합물입니다. 자사는 붕소산 유도체 형성 및 기타 화학 합성 애플리케이션을 위한 고품질 알킬 및 알케닐 산을 제공합니다.

아릴 붕소산

아릴 붕소산 대부분은 손쉽게 탈수 반응을 거쳐 고리형(삼량체) 무수물을 제공합니다. 자사의 아릴 붕소산 선택 항목은 이러한 고리형 무수물을 다양한 양으로 함유할 수 있습니다. 다행스럽게도, 산 및 무수물 작업은 스즈키 커플링 반응에서 동등하게 잘 작용합니다. 따라서, 두 가지 형태는 등가물로 간주됩니다. 자사는 비치환 아릴 붕소산, 일치환 아릴 붕소산, 이치환 아릴 붕소산, 삼치환 아릴 붕소산, 사치환 붕소산 및 오치환 아릴 붕소산과 같은 광범위한 아릴 붕소산 포트폴리오를 제공합니다.

Heteroaryl Boronic Acids

헤테로아릴 붕소산은 스즈키-미야우라 팔라듐 촉매 교차 커플링 반응 및 기타 반응에서 일반적으로 사용되는 합성 중간체입니다. 이러한 빌딩 블록은 헤테로고리 및 방향족입니다. 이는 또한 찬-람 커플링, 호몰로게이션, 접합체 첨가, 친전자성 알릴 이동, 리베스킨트-스트로글 커플링, 소노가시라 커플링 및 스틸 커플링에 사용됩니다.

Boronate Esters

붕소산의 널리 알려진 특징은 수용액에서 디올과 에스테르가 가역적으로 형성된다는 것입니다. 붕소산 에스테르는 공기 및 크로마토그래피 안정성이며 분광학 연구에 적합합니다. 스즈키-미야우라 교차 커플링 반응은 붕소산 에스테르와 함께 사용할 수 있습니다. 그러나, 근본적인 문제는 대부분의 합성 시약 간의 반응식 비호환성을 포함합니다. 비록 붕소산 유리는 합성 기질을 방해하는 가혹한 조건을 요구하지만, 붕소산 에스테르 대응물은 이러한 비호환성에 대응하기 위해 종종 활용되며 많은 합성식과 보다 호환됩니다.

N-메틸이미노디아세틱 산(MIDA) 보호 붕소산 에스테르는 반복되는 스즈키 미야우라 교차 커플링 반응에서 아주 유망한 새로운 시약 분류입니다. 초기 시약과 비교하여, MIDA 에스테르는 쉽게 취급되고, 무수 교차 커플링 조건 하에서 비반응성이며, 공기 하에서 무기한으로 벤치탑에서 안정하고, 온순한 수성 염기성 조건을 사용하여 탈보호될 수 있습니다. 이러한 새로운 시약 부류의 성공은 이의 고유한 분자 구조와 관련되어 있습니다. 보다 단순한 B-N 함유 분자 암모니아 보란 및 트리메틸아민 보란과 비교하여, MIDA 에스테르는 보다 크며, sp³ 혼성 붕소 분자는 5원 고리 두 개로 고정되어 있고, 이는 붕소산 안정성을 극적으로 상승시키고 복합 분자의 합성이 일어나도록 합니다.

약리학에서 엄청난 애플리케이션 범위를 구비하는 화합물인 카이랄 α-아미노붕소산 에스테르는 토실알디민에 무금속(metal-free) 친핵성 보릴을 첨가하여 합성될 수 있습니다. 보론산 에스테르는 유기 전자 기기에서 활용됩니다.

Borylation Reagents

미야우라 보릴화 시약은 아릴 및 비닐 할로겐화물을 사용한 보릴화 시약 교차 커플링을 통한 붕소산염 합성을 위한 강력한 도구입니다. 보릴화 제품은 크로마토그래피 기술을 사용하여 간편하게 정제될 수 있으며 공기에서 안정적입니다. 제품의 강력한 활성화는 경쟁력 있는 스즈키 커플링을 개시할 수 있습니다. 따라서, 적절한 염기를 선택하는 것은 보릴화 반응 성공에 중요합니다.

대부분 일반적으로, 리튬 또는 그리나르(Grignard) 시약은 붕소 친전자성 공급원과의 조합으로 사용되어 C–B 결합을 생성합니다. 그러나 이러한 2단계 절차에서 높은 친핵성 및 염기성으로 인해, 다양한 작용기는 잘 허용되지 않습니다. 보릴화 반응의 온순 반응 조건은 리튬 또는 그리나르 중간체를 통해서는 접근할 수 없는 보론산염 제조가 가능합니다.

MIDA Boronates

MIDA 보론산염은 케이지형 붕소산 부류를 나타내며 반복되는 스즈키-미야우라 교차 커플링에서 예외적으로 성공적이라고 증명되었습니다. 이러한 보론산 대리물은 보론산과 팔라듐 종 간의 금속 교환 반응을 약화시킵니다. 그러나, 탈보호화는 1M NaOH 또는 심지어 NaHCO₃를 사용한 온순한 수성 염기성 조건 하에서 실온에서 손쉽게 성취됩니다. 또한, MIDA 보론산염은 다양한 일반적인 가혹한 시약(예시: 존스(Jones) 시약)을 사용하여 취급되는 경우 괄목할 만하게 강력하여 MIDA 성분이 온전한 상태에서 유도체를 변형합니다.

Trifluoroburate Salts

칼륨 트리플루오로부레이트 염류(R-BF₃K)는 다용도 시약 부류이며 광범위하게 사용되는 유기붕소 시약에 대한 효과적인 대리물입니다. 트리플루오로부레이트 염의 안정성은 장기간 보관에 적합할 뿐만 아니라, 붕소산 대응물에서 발생하는 것처럼 쉽게 삼량체화를 거치지 않기 때문에 화학양론을 특성화하기 쉽습니다. 트리플루오로부레이트 염은 C–C 결합 형성(예시: 스즈키-미야우라 교차 커플링)에서 광범위하게 사용되고 산화 조건 및 금속-할로겐 교환 하에서 안정적이며, 이는 트리플루오로부레이트 염을 특정한 반응 배지에서 “보호 붕소산”으로 만듭니다.