クロスカップリング
有機合成におけるクロスカップリング反応は、金属触媒を用いて2つの分子を結合させることで起こります。クロスカップリングは、パラジウム触媒によるクロスカップリング研究で2010年にノーベル化学賞を受賞したHeck、根岸、鈴木らによる先駆的な研究に始まり、過去30年にわたって触媒化学の基本的な反応であり続けています。有機合成化学において最も汎用的で強力な結合形成法の一つであるクロスカップリングの研究分野では、適切な触媒を用いることで、多種多様な2つのフラグメントを結合させることができるまでに成熟しました。この分野では、炭素-炭素結合、炭素-窒素結合、炭素-酸素結合形成のために数多くの合成手法が開発され、以下のような重要な反応があります。
- Buchwald-Hartwigアミノ化は、アリール疑似ハロゲン化物とアミンのクロスカップリングであり、幅広い分野の化学者にとって定番の反応です。
- Heckカップリングは、不飽和のハロゲン化物とアルケンをクロスカップリングさせて、置換アルケンを得る反応です。
- 根岸カップリングは、アリール疑似ハロゲン化物と有機亜鉛求核剤とのクロスカップリングで、C-C結合を形成する反応です。
- 薗頭カップリングは、アリール疑似ハロゲン化物と末端アルキンのクロスカップリングで、二置換アセチレンが得られる反応です。
- Stilleカップリングは、アリール疑似ハロゲン化物とスタナンとのクロスカップリングで、R基の制限が少ない炭素-炭素結合形成のための機能的な反応です。
- 鈴木-宮浦カップリングは、アリール疑似ハロゲン化物と有機ホウ酸塩とのクロスカップリングで、炭素-炭素結合を形成する汎用的な反応です。
関連技術資料
- G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.
- Lipshutz and co-workers have recently developed a second generation technology to their original PTS-enabling surfactant based on the polyoxyethanyl-α-tocopheryl succinate derivative, TPGS-750-M.
- C2-symmetric chiral bisoxazolines (BOX) are privileged structures because they promote a great number of transformations with unprecedented selectivity.1
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関連プロトコル
- Protocol for the KitAlysis™ Buchwald-Hartwig Amination Reaction Screening Kit
- Solutions & slurries to make: Go to the online user set-up page to enter molecular weights into the downloadable excel file.
- TPGS-750-M, a second generation surfactant, may be used in water at room temperature for Buchwald-Hartwig Amination, Suzuki-Miyaura reactions, Heck reactions, Sonogashira reactions, Negishi reactions, and olefin metathesis.
- KitAlysis™ Cu C-N (Buchwald-Hartwig) cross-coupling high-throughput screening kit. Detailed Set-Up User Guide and a downloadable excel file for calculations.
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