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Merck

SML2297

Sigma-Aldrich

Chlorflavonin

≥98% (HPLC)

別名:

2-(3-Chloro-2-hydroxyphenyl)-5-hydroxy-3,7,8-trimethoxy-4H-1-benzopyran-4-one, F1484

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C18H15ClO7
CAS番号:
分子量:
378.76
UNSPSCコード:
51111800

アッセイ

≥98% (HPLC)

形状

powder

white to beige

溶解性

DMSO: 2 mg/mL, clear

保管温度

2-8°C

SMILES記法

OC1=CC(OC)=C(C2=C1C(C(OC)=C(C3=C(O)C(Cl)=CC=C3)O2)=O)OC

InChI

1S/C18H15ClO7/c1-23-11-7-10(20)12-14(22)18(25-3)15(26-17(12)16(11)24-2)8-5-4-6-9(19)13(8)21/h4-7,20-21H,1-3H3

InChI Key

JLSQXYITDXJTKL-UHFFFAOYSA-N

生物化学的/生理学的作用

Originally isolated from Aspergillus candidus Link, Chlorflavonin is a non-cytotoxic (up to 100 μM; MRC-5 and THP-1) antibiotic with antifungal activity against certain species of mold fungi (MIC = 0.08 μg/mL against A. amstelodami, A. fumigalus, A. ochraceous; Paecilomyces variotii MIC = 2.5 μg/mL, Botrytis cinerea MIC = 5 μg/mL). Chlorflavonin also exhibits antibiotic activity against M. tuberculosis (MIC90 = 1.56 μM) by targeting acetohydroxyacid synthase (AHAS) catalytic subunit ilvB1. Chlorflavonin is superior to streptomycin against M. tuberculosis inside infected macrophages, synergizes with isoniazid and delamanid, leading to a complete sterilization in liquid cultures.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

SML2297-BULK:
SML2297-VAR:
SML2297-5MG:
SML2297-25MG:


試験成績書(COA)

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J E Munden et al.
Applied microbiology, 19(5), 718-720 (1970-05-01)
Production of chlorflavonin, a new antifungal antibiotic, by strains of Aspergillus candidus is described. Two wild strains of the fungus had distinctly different chlorflavonin-producing capabilities. One strain produced 25 mug of chlorflavonin per ml per 4 to 5 days in
Nidja Rehberg et al.
ACS infectious diseases, 4(2), 123-134 (2017-11-08)
The flavonoid natural compound chlorflavonin was isolated from the endophytic fungus Mucor irregularis, which was obtained from the Cameroonian medicinal plant Moringa stenopetala. Chlorflavonin exhibited strong growth inhibitory activity in vitro against Mycobacterium tuberculosis (MIC90 1.56 μM) while exhibiting no
Inge Kjærbølling et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 115(4), E753-E761 (2018-01-11)
The fungal genus of Aspergillus is highly interesting, containing everything from industrial cell factories, model organisms, and human pathogens. In particular, this group has a prolific production of bioactive secondary metabolites (SMs). In this work, four diverse Aspergillus species (A.

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