SMB00416

ゲンチオピクロシド

≥98% (HPLC)

• 別名: (3S,4R)-4-エテニル-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ-4,6-ジヒドロ-3H-ピラノ[3,4-c]ピラン-8-オン, (5R,6S)-5-エテニル-6-(-D-グルコピラノシルオキシ)-5,6-ジヒドロ-1H,3H-ピラノ[3,4-c]ピラン-1-オン, (5R-トランス)-5-エテニル-6-(-D-グルコピラノシルオキシ)-5,6-ジヒドロ-1H,3H-ピラノ[3,4-c]ピラン-1-オン, NSC606402, ゲンチオピクリン
• 実験式（ヒル表記法）: C₁₆H₂₀O₉
• CAS番号: 20831-76-9
• 分子量: 356.32
• EC Number: 244-070-2
• MDL番号: MFCD00075700
• UNSPSCコード: 12352205
• PubChem Substance ID: 329825007
• NACRES: NA.25

特性

• 由来生物: plant (Gentiana macrophylla Pall)
• 品質水準: 200
• アッセイ: ≥98% (HPLC)
• 形状: powder
• アプリケーション: metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• 保管温度: 2-8°C
• SMILES記法: C=C[C@H]1[C@H](O[C@]2([H])O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)OC=C3C(OCC=C31)=O
• InChI: 1S/C16H20O9/c1-2-7-8-3-4-22-14(21)9(8)6-23-15(7)25-16-13(20)12(19)11(18)10(5-17)24-16/h2-3,6-7,10-13,15-20H,1,4-5H2/t7-,10-,11-,12+,13-,15+,16+/m1/s1
• InChI Key: DUAGQYUORDTXOR-GPQRQXLASA-N

詳細

詳細

ゲンチオピクロシド(GPS)は、Gentiana rigescensの乾燥根由来のセコイリドイド配糖体です。

アプリケーション

ゲンチピクロシドは、ダイオードアレイ検出器を備えた高速液体クロマトグラフィー法（HPLC-DAD）を用いて6つのCaucasian Gentiansハーブサンプル中のイリドイド配糖体を定量するための標準物質として使用されています。

生物化学的／生理学的作用

ゲンチオピクロシドは、抗炎症作用、抗菌作用、肝臓保護作用を示すGentiana macrophylla Pall由来セコイリドイド配糖体の重要な有効成分です。ゲンチオピクロシドは、IL-1β誘発性の炎症反応から軟骨細胞を保護します。

ゲンチオピクロシドは強力な抗関節炎薬です。 酸化ストレスを改善し、炎症を軽減することにより（レフルノミドやメトトレキサートと併用すると、mRNA遺伝子と炎症性サイトカインを調節することにより）、関節炎ラットに対して肝保護効果を示します。 また、in vitroおよびin vivoモデルにおいて、アジュバント誘発性関節炎(AIA)の活性酸素種(ROS)-核因子-カッパB(NF-κB)-NOD様受容体タンパク質3(NLRP3)インフラマソーム軸を阻害することで有効性を示します。 ゲンチオピクロシドは、酵母に対してアンチエイジング特性を示し、寿命を延ばし、マイトファジーを誘導し、酸化ストレスを軽減します。 in vitroでβ-カテニン-BMPシグナル伝達を調節し、骨形成を促進することにより、骨粗鬆症を予防します。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable