E5286

Enniatin B1

From Gnomonia errabunda, ≥95% (HPLC), Pdr5p inhibitor

• 別名: 2-(N-メチル-L-イソロイシン) Enniatin B, 3-ブタン-2-イル-4,10,16-トリメチル-6,9,12,15,18-ペンタ(プロパン-2-イル)-1,7,13-トリオキサ-4,10,16-トリアザシクロオクタデカン-2,5,8,11,14,17-ヘキサオン
• 実験式（ヒル表記法）: C₃₄H₅₉N₃O₉
• CAS番号: 19914-20-6
• 分子量: 653.85
• MDL number: MFCD14635386
• UNSPSC Code: 12352200
• NACRES: NA.77
• Assay: ≥95% (HPLC)

特性

• 製品名: Enniatin B1, from Gnomonia errabunda, ≥95% (HPLC)
• biological source: Gnomonia errabunda
• Quality Segment: 200
• assay: ≥95% (HPLC)
• solubility: DMSO: 10 mg/mL, ethanol: 10 mg/mL, methanol: 10 mg/mL
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: N1(C(C(=O)OC(C(=O)N(C(C(=O)OC(C(=O)N(C(C(=O)OC(C1=O)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(C)C)C)C(C)C)C(CC)C)C
• InChI: 1S/C34H59N3O9/c1-16-22(12)25-34(43)46-27(20(8)9)30(39)36(14)23(17(2)3)32(41)44-26(19(6)7)29(38)35(13)24(18(4)5)33(42)45-28(21(10)11)31(40)37(25)15/h17-28H,16H2,1-15H3
• InChI key: UQCSETXJXJTMKO-UHFFFAOYSA-N

詳細

Application

Enniatin B1 has been used as a mycotoxin in the cell viability assay of primary porcine brain capillary endothelial cells (PBCEC) and human brain microvascular capillary cells (HBMEC).[1] It has also been used as an analytical standard in mass spectrometry measurements.

Biochem/physiol Actions

エンニアチン類は、Gnomonia errabundaおよびいくつかのフサリウム(Fusaria)種によって産生されるシクロヘキサデプシペプチドマイコトキシンのグループで、植物毒性、抗菌性、殺虫性活性があります。エンニアチン類は、細胞膜に取り込まれ、二量体構造を形成し、膜(特にミトコンドリア膜)を横断して一価のイオンを輸送することによって、イオン透過孔として機能し、酸化的リン酸化の脱共役に影響します。エンニアチン類はヒト癌細胞に対して細胞毒性作用を有することが示されています。さらに、H4IIE肝細胞癌細胞をエンニアチン類とともにインキュベートすると、ERK(p44/p42)のリン酸化の低下が強くみられました。エンニアチンBおよびB1は、出芽酵母(Saccharomyces cerevisiae)由来の多剤耐性輸送体Pdr5pを阻害することから、薬物耐性患者の場合に有益である可能性が示唆されています。

エンニアチン類は、植物毒性、抗菌性、殺虫性活性を有するシクロヘキサデプシペプチドマイコトキシンで、イオン透過孔として機能します。

安全性情報

• pictograms: GHS06
• signalword: Danger
• hcodes: H301 + H311 + H331
• pcodes: P261 - P264 - P280 - P301 + P310 - P302 + P352 + P312 - P304 + P340 + P311
• Hazard Classifications: Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral
• 保管分類: 6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects
• wgk: WGK 3
• flash_point_f: Not applicable
• flash_point_c: Not applicable