D4022

P¹,P⁵-ジ(アデノシン-5′) 五リン酸 五ナトリウム塩

≥95% (HPLC), powder

• 別名: A(5′)P5(5′)A, ジアデノシン五リン酸 五ナトリウム塩
• 化学式: C₂₀H₂₉N₁₀O₂₂P₅ · 5 Na
• CAS番号: 4097-04-5
• 分子量: 1026.28
• Beilstein: 4949216
• EC Number: 223-852-7
• MDL番号: MFCD00077718
• UNSPSCコード: 12352202
• eCl@ss: 32160414
• PubChem Substance ID: 24893808
• NACRES: NA.51

特性

• 由来生物: synthetic (organic)
• アッセイ: ≥95% (HPLC)
• フォーム: powder
• 分子量: ~_1.0 kDa
• 色: white to yellow-white
• 溶解性: H₂O: 50 mg/mL
• 保管温度: −20°C
• SMILES記法: [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Na+].Nc1ncnc2n(cnc12)[C@@H]3O[C@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]4O[C@H]([C@H](O)[C@@H]4O)n5cnc6c(N)ncnc56)[C@@H](O)[C@H]3O
• InChI: 1S/C20H29N10O22P5.5Na/c21-15-9-17(25-3-23-15)29(5-27-9)19-13(33)11(31)7(47-19)1-45-53(35,36)49-55(39,40)51-57(43,44)52-56(41,42)50-54(37,38)46-2-8-12(32)14(34)20(48-8)30-6-28-10-16(22)24-4-26-18(10)30;;;;;/h3-8,11-14,19-20,31-34H,1-2H2,(H,35,36)(H,37,38)(H,39,40)(H,41,42)(H,43,44)(H2,21,23,25)(H2,22,24,26);;;;;/q;5*+1/p-5/t7-,8-,11-,12-,13-,14-,19-,20-;;;;;/m1...../s1
• InChI Key: NNMFUJJMJIYTSP-CSMIRWGRSA-I

詳細

詳細

P¹,P⁵-ジ(アデノシン-5′)五リン酸（Ap5A）は、尾-尾二量体構造を有するジアデノシン五リン酸です。Ap5Aは、ATPとトリメタリン酸（P3）からのアデノシン5′-四リン酸（P4A）を伴う2段階プロセスで合成されます。第2段階で、P4AがAp5Aに転換されます。Ap5Aの合成はpHが最適範囲7.5～8.5にあることを必要とし、金属イオンによる調節を受けます。[1]

アプリケーション

P¹,P⁵-ジ(アデノシン-5′)五リン酸五ナトリウム塩は、次の用途で使用されています。

• 骨肉腫（Saos-2）細胞において、アデニル化キナーゼ（AK）阻害剤として。[2]
• ATP合成中に、ミトコンドリアライセートとして。
• テトラメチルローダミンメチルエステル（TMRM）ベースの膜タンパク質アッセイに。[3]
• 有色体として。[4]

生物化学的／生理学的作用

血小板, クロム親和性細胞, 神経細胞の分泌顆粒に貯蔵されたジアデノシンポリリン酸です。細胞外に放出されると、様々な標的組織で多くの生物活性に影響を及ぼします。神経系では、種々のプリン作動性受容体を介して作用します。in vitroでは5′-ヌクレオチダ-ゼも活性化して、アデノシンキナ-ゼ活性を阻害します。 血漿中の可溶性酵素や、内皮細胞, 平滑筋細胞など多くの細胞の膜結合型エクト酵素により代謝されます。

血小板、クロム親和細胞、および、神経細胞の分泌顆粒に貯蔵されているジアデノシンポリリン酸。細胞外空間へ放出された後、多くの標的組織で様々な生理活性に影響を及ぼしています。神経系では、種々のプリン作動性受容体を介して作用します。in vitroでは5'-ヌクレオチダーゼも活性化して、アデノシンキナーゼ活性を阻害します。Ap5Aは、血漿中の可溶性酵素、および、血管内皮細胞や平滑筋細胞などの多数の細胞の膜結合細胞外酵素によって代謝されます。心筋では、pM～nMの濃度でリアノジン受容体(RyR2)のゲート開口確率が有意に増加し、受容体からの解離が遅いために長時間作用します。

安全性情報

• 保管分類コード: 11 - Combustible Solids
• WGK: WGK 3
• 引火点(°F): Not applicable
• 引火点(℃): Not applicable
• 個人用保護具 (PPE): Eyeshields, Gloves, type N95 (US)