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Merck

A1237

プラミペキソール 二塩酸塩

>98% (HPLC), Dopamine D2 and D3 receptor agonist, powder

別名:

(S)-2-アミノ-4,5,6,7-テトラヒドロ-6-(プロピルアミノ)ベンゾチアゾール 二塩酸塩, PPX 二塩酸塩

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A1237-10MG

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この商品について

実験式(ヒル表記法):
C10H17N3S · 2HCl
CAS番号:
分子量:
284.25
UNSPSC Code:
51111800
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.77
MDL number:
Assay:
>98% (HPLC)
Form:
powder
Quality level:
Storage condition:
desiccated

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製品名

プラミペキソール 二塩酸塩, >98% (HPLC), powder

Quality Level

assay

>98% (HPLC)

form

powder

storage condition

desiccated

color

white to off-white

solubility

H2O: >20 mg/mL

originator

Boehringer Ingelheim

storage temp.

2-8°C

SMILES string

Cl.Cl.CCCN[C@H]1CCc2nc(N)sc2C1

InChI

1S/C10H17N3S.2ClH/c1-2-5-12-7-3-4-8-9(6-7)14-10(11)13-8;;/h7,12H,2-6H2,1H3,(H2,11,13);2*1H/t7-;;/m0../s1

InChI key

QMNWXHSYPXQFSK-KLXURFKVSA-N

Gene Information

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当該品目
PHR1598H8502SML1644
form

powder

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-

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powder

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powder

assay

>98% (HPLC)

assay

-

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-

assay

≥98% (HPLC)

Quality Level

100

Quality Level

300

Quality Level

200

Quality Level

100

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-30°C

storage temp.

2-8°C

storage temp.

2-8°C

storage condition

desiccated

storage condition

-

storage condition

-

storage condition

desiccated

solubility

H2O: >20 mg/mL

solubility

-

solubility

alcohol: 20 mg/mL, H2O: soluble

solubility

H2O: 20 mg/mL, clear

General description

プラミペキソールは非エルゴリンクラスに属し、ベンゾチアゾールに由来します。プラミペキソールは、他のエルゴリン由来の薬剤と比べてD2およびD3受容体(ドーパミン受容体)に対して強い親和性を有します。しかし、非ドーパミン受容体、例えばアドレナリン作動性受容体やセロトニン受容体とは関係していません。

Application

プラミペキソール二塩酸塩は、ドパミン(DA)枯渇線条体スライスでD2受容体作動薬として用いられています。[1]
プラミペキソール二塩酸塩は、パーキンソン病に関連する研究でD2様DR(ドーパミン作動性受容体)アゴニストとして使用されています。[2]ラットを用いて危険な意思決定を研究するためのD2/D3受容体アゴニストとしても使用されています。[3]

Biochem/physiol Actions

プラミペキソールは、D3およびD2レセプターサブタイプに活性な、ドーパミンアゴニストです。プラミペキソールは、そのドーパミン受容体活性化作用と独立した、神経保護作用を持つことが知られています。そのことにより、ミトコンドリアの活性酸素種(ROS)の産生を減らし、アポトーシス活性経路の活性化を阻害します。
プラミペキソールは、パーキンソン病および下肢静止不能症候群の治療薬です。プラミペキソールは、MDD(大うつ病性障害)および双極性うつ病に苦しむ患者において抗うつ反応を示します。[4]
プラミペキソールは神経保護作用を誘発し、うつ病の治療に役立つ可能性があります。[5]また、四肢運動を調節する可能性もあり、下肢静止不能症候群の治療に有効である可能性があります。[6]
プラミペキソール二塩酸塩一水和物は、D3およびD2レセプターサブタイプに活性な、ドーパミンアゴニストです。

Features and Benefits

ADME毒性研究の注目製品です。こちらをクリックすると注目のADME毒性製品をご覧いただけます。他の研究分野の生理活性小分子についてさらに詳しくお知りになりたいときはsigma.com/discover-bsmをクリックしてください。
この化合物は、Boehringer Ingelheimが開発しました。製薬会社が開発したその他の化合物と承認医薬品および医薬品候補のリストをご覧になるには、こちらをクリックしてください。
本化合物は、Handbook of Receptor Classification and Signal Transductionのドーパミン受容体のページに掲載されています。ハンドブックのその他のページをご覧になるには、ここをクリックしてください

pictograms

Exclamation mark

signalword

Warning

hcodes

Hazard Classifications

Acute Tox. 4 Oral - STOT SE 3

target_organs

Central nervous system

保管分類

11 - Combustible Solids

wgk

WGK 2

flash_point_f

Not applicable

flash_point_c

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

A1237-10MG: + A1237-BULK: + A1237-VAR: + A1237-50MG:

jan


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Serdar Tort et al.
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Floating gastro-retentive delivery systems can prolong the gastric residence providing sustained drug release. In this study, we report on self-inflating effervescence-based electrospun nanofiber membranes embedding polyethylene oxide/sodium bicarbonate cast films. In this system, sodium bicarbonate results in an effervescence effect
Jose A Franco-Chaves et al.
Journal of affective disorders, 149(1-3), 319-325 (2013-03-23)
Antidepressants that act on two or more amine neurotransmitters may confer higher remission rates when first-line agents affecting a single neurotransmitter have failed. Pramipexole, a dopamine agonist, has antidepressant effects in patients with major depressive disorder (MDD). This pilot study
Haritz Jiménez-Urbieta et al.
Neurobiology of aging, 75, 126-135 (2018-12-21)
Treatment with dopaminergic agonists such as pramipexole (PPX) contributes to the development of impulse control disorders (ICDs) in patients with Parkinson's disease (PD). As such, animal models of abnormal impulse control in PD are needed to better study the pathophysiology
Natasa Kustrimovic et al.
Scientific reports, 6, 33738-33738 (2016-09-23)
Parkinson's disease (PD) is characterized by loss of dopaminergic neurons in substantia nigra pars compacta, α-synuclein (α-syn)-rich intraneuronal inclusions (Lewy bodies), and microglial activation. Emerging evidence suggests that CD4+ T lymphocytes contribute to neuroinflammation in PD. Since the mainstay of
Doble M
Drug Design null

資料

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質問

  1. Is this pramipexole the pure L enantiomer? Or a racemic mixture of L and R? If pure enantiomer: 1.  how was this determined and 2. are the data supporting this available?

    1 回答
    1. Pramipexole dihydrochloride (A1237) is described with the synonym (S)-2-amino-4,5,6,7-tetrahydro-6-(propylamino)benzothiazole dihydrochloride, indicating it is the S (L) enantiomer. The optical rotation is measured and can be found in the Certificate of Analysis (COA) for this product. The specification for this product is between -60° and -70°, which is consistent with the S (L) enantiomer of pramipexole.

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