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Merck

79346

Sigma-Aldrich

ホルボール 12-ミリスタート 13-アセタート

synthetic, ≥98.0% (TLC)

別名:

12-O-テトラデカイルホルボール 13-アセテート, 4β,9α,12β,13α,20-ペンタヒドロキシチグリア-1,6-ジエン-3-オン 12-テトラデカノエート 13-アセテート, PMA, TPA

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C36H56O8
CAS番号:
分子量:
616.83
Beilstein:
2407201
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352211
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.25

品質水準

アッセイ

≥98.0% (TLC)

形状

film

品質

synthetic

溶解性

chloroform: 10 mg/mL, clear, colorless to light yellow

保管温度

−20°C

SMILES記法

CCCCCCCCCCCCCC(=O)O[C@@H]1[C@@H](C)[C@@]2(O)C(C=C(CO)C[C@@]3(O)C2C=C(C)C3=O)C4C(C)(C)[C@]14OC(C)=O

InChI

1S/C36H56O8/c1-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-29(39)43-32-24(3)35(42)27(30-33(5,6)36(30,32)44-25(4)38)20-26(22-37)21-34(41)28(35)19-23(2)31(34)40/h19-20,24,27-28,30,32,37,41-42H,7-18,21-22H2,1-6H3/t24-,27+,28-,30-,32-,34-,35-,36-/m1/s1

InChI Key

PHEDXBVPIONUQT-RGYGYFBISA-N

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アプリケーション

ホルボール12-ミリスタート13-アセタートは、インターロイキン(IL)-18、IL-10、マクロファージの in vitro産生を刺激することに使用されています。プロテインキナーゼC活性の誘導にも使用されています。

生物化学的/生理学的作用

ホルボール12-ミリスタート13-アセタートは、強力な発癌プロモーターであり、in vivo及びin vitroでプロテインキナーゼCを活性化します。遺伝子転写、細胞分裂及び分化、アポトーシス、免疫応答などの多くの細胞応答に関連するホルボールエステルです。プロテインキナーゼC(PKC)を介する受容体脱感作にも関与します。ホルボール12-ミリスタート13-アセタートは、細胞質からのPKC局在化を誘導し、酵素を細胞膜と結合させます。

その他情報

ナノモル濃度でin vivoおよびin vitroにおいてプロテインキナ-ゼCを活性化。非常に強力な発がんプロモ-タ-およびマイトジェン。クロトン油の有効成分。レビュ-

ピクトグラム

Skull and crossbonesHealth hazardCorrosion

シグナルワード

Danger

危険有害性の分類

Acute Tox. 1 Dermal - Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - Carc. 2 - Eye Dam. 1 - Resp. Sens. 1 - Skin Corr. 1B - Skin Sens. 1

保管分類コード

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

WGK

WGK 3

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

79346-5MG:
79346-25MG-PW:
79346-VAR:
79346-25MG-BULK:
79346-BULK:
79346-1MG-BULK:
79346-5MG-BULK:
79346-1MG-PW:
79346-1MG:
79346-5MG-PW:
79346-25MG:


試験成績書(COA)

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Differential effect of bryostatin 1 and phorbol 12-myristate 13-acetate on HOP-92 cell proliferation is mediated by down-regulation of protein kinase Cdelta
Choi SH, et al.
Cancer Research, 66(14), 7261-7269 (2006)
Adipose tissue-derived mesenchymal stem cells are more potent suppressors of dendritic cells differentiation compared to bone marrow-derived mesenchymal stem cells
Ivanova-Todorova E, et al.
Immunology Letters, 126(1-2), 37-42 (2009)
R D Estensen
Journal of experimental pathology, 1(2), 71-77 (1984-01-01)
Tumor promoters act on carcinogen-initiated tissues to cause phenotypic expression of malignancy. Phorbol ester tumor promoters, like hormones, act on cells and tissues at nanomolar concentrations, often producing "physiological" effects. These promoters also act on cells to produce what appear
Fate of immunoprecipitable protein kinase C in GH3 cells treated with phorbol 12-myristate 13-acetate.
Ballester Roymarie and Rosen OM
The Journal of Biological Chemistry, 260(28), 15194-15199 (1985)
The calcium ATPase SERCA2 regulates desmoplakin dynamics and intercellular adhesive strength through modulation of PKCalpha signaling
Hobbs RP, et al.
Faseb Journal, 25(3), 990-1001 (2011)

資料

Cancer research has revealed that the classical model of carcinogenesis, a three step process consisting of initiation, promotion, and progression, is not complete.

Cancer research has revealed that the classical model of carcinogenesis, a three step process consisting of initiation, promotion, and progression, is not complete.

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