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Merck

857393P

Avanti

THI

2-acetyl-5-tetrahydroxybutyl imidazole, powder

別名:

2-acetyl-4-tetrahydroxybutyl imidazole; 2-acetyl-4(5)-tetrahydroxybutyl imidazole; 2-ATHBI

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C9H14N2O5
CAS番号:
分子量:
230.22
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352211
NACRES:
NA.25

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アッセイ

>98% (TLC)

フォーム

powder

包装

pkg of 1 × 1 mg (857393P-1mg)

メーカー/製品名

Avanti Research - A Croda Brand 857393P

脂質タイプ

sphingolipids
bioactive lipids

輸送温度

dry ice

保管温度

−20°C

SMILES記法

[nH]1c(ncc1[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO)C(=O)C

InChI

1S/C9H14N2O5/c1-4(13)9-10-2-5(11-9)7(15)8(16)6(14)3-12/h2,6-8,12,14-16H,3H2,1H3,(H,10,11)/t6-,7-,8-/m1/s1

InChI Key

CQSIXFHVGKMLGQ-BWZBUEFSSA-N

詳細

2-Acetyl-5-tetrahydroxybutyl imidazole (THI) is an inhibitor of sphingosine-1-phosphate lyase (S1P lyase).[1]
Sphingosine-1-phosphate (S1P) lyase catalyzes the irreversible decomposition of S1P to hexadecanaldehyde and phosphoethanolamine. 2-Acetyl-5-tetrahydroxybutyl imidazole (THI) is an inhibitor of S1P lyase.[2] Because S1P lyase is primarily expressed in lymphatic tissue, treatment of mice with THI (50 μg/ml in drinking water) increases lymphoid tissue S1P concentrations 100-fold, reducing lymphocyte egress from thymus and peripheral lymphoid organs.[2][3] The resulting lymphopenia is reversible following cessation of THI treatment.[4] Reducing S1P lyase activity results in therapeutic levels of immunosuppression without the non-lymphoid lesions that result from synthetic S1P receptor agonists.[5]

生物化学的/生理学的作用

2-Acetyl-5-tetrahydroxybutyl imidazole (THI) can block S1P lyase in vivo and up-regulates circulatory and tissue S1P levels.[6] It has the ability to repress dystrophic muscle degeneration.[7]

包装

5 mL Amber Glass Screw Cap Vial (857393P-1mg)

法的情報

Avanti Research is a trademark of Avanti Polar Lipids, LLC

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

857393P-1MG:
857393P-VAR:
857393P-BULK:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

Lot/Batch Number

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2-Acetyl-5-tetrahydroxybutyl imidazole (THI) protects 661W cells against oxidative stress
Fabiani C, et al.
Naunyn-Schmiedeberg'S Archives of Pharmacology, 390(7), 741-751 (2017)
The immunosuppressive compound 2-acetyl-4-tetrahydroxybutyl imidazole inhibits the allogeneic mixed lymphocyte reaction by sequestration of a recirculating subpopulation of T cells.
Bradbury MG, et al.
Immunology, 87, 80-85 (1996)
Emigration of mature T cells from the thymus is inhibited by the imidazole-based compound 2-acetyl-4-tetrahydroxybutylimidazole.
Gugasyan R, et al.
Immunology, 93, 398-404 (1998)
Incomplete inhibition of sphingosine 1-phosphate lyase modulates immune system function yet prevents early lethality and non-lymphoid lesions.
Vogel P, et al.
PLoS ONE, 4(1) (2009)
Molecular mechanism of sphingosine-1-phosphate action in Duchenne muscular dystrophy
Nguyen TDH, et al.
Disease models & mechanisms, 7(1), 41-54 (2014)

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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