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Merck

ALD00500

Sigma-Aldrich

5-Methoxy-1,2,3-triazine

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C4H5N3O
分子量:
111.10
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

形状

powder

品質水準

保管温度

2-8°C

SMILES記法

COC1=CN=NN=C1

InChI

1S/C4H5N3O/c1-8-4-2-5-7-6-3-4/h2-3H,1H3

InChI Key

HVBZCUMRMKODNE-UHFFFAOYSA-N

関連するカテゴリー

詳細

5-Methoxy-1,2,3-triazine is a 1,2,3-triazine derivative bearing electron-donating substituent. It participates in the inverse electron demand Diels-Alder reactions. 5-Methoxy-1,2,3-triazine readily reacts with amidines. It can be prepared from 4-methoxypyrazole.

アプリケーション

1, 2, 3-Triazines have shown to be reactive substrates in inverse electron demand Diels-Alder strategies. Recent examples by Boger and coworkers utilize this reactive motif in the construction of highly functionalized N-containing heterocycles.
5-Methoxy-1,2,3-triazine may be used in the synthesis of nitrogen-containing heterocyclic compounds.

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

ALD00500-VAR:
ALD00500-100MG:
ALD00500-BULK:


試験成績書(COA)

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Christopher M Glinkerman et al.
Organic letters, 17(16), 4002-4005 (2015-07-15)
The examination of the cycloaddition reactions of 1,2,3-triazines 17-19, bearing electron-donating substituents at C5, are described. Despite the noncomplementary 1,2,3-triazine C5 substituents, amidines were found to undergo a powerful cycloaddition to provide 2,5-disubstituted pyrimidines in excellent yields (42-99%; EDG =

資料

Inverse electron demand Diels-Alder reactions enable total synthesis of natural products with heteroaromatic ring systems.

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