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Merck

803200

Sigma-Aldrich

DTSSP(3,3′-ジチオビス(スルホスクシンイミジルプロピオン酸))

別名:

DTSSP, bis(sulfosuccinimidyl) 3,3′-dithiobis(propionate)

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C14H14N2O14S4Na2
CAS番号:
分子量:
608.51
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352108
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

≥80%

品質水準

形状

powder

分子量

608.51

反応適合性

reagent type: cross-linking reagent

保管条件

desiccated

溶解性

soluble (>6mg/ml in water)

輸送温度

ambient

保管温度

2-8°C

SMILES記法

O=C(CC1S(=O)([O-])=O)N(OC(CCSSCCC(ON2C(CC(S(=O)([O-])=O)C2=O)=O)=O)=O)C1=O.[Na+].[Na+]

InChI

1S/C14H16N2O14S4.2Na/c17-9-5-7(33(23,24)25)13(21)15(9)29-11(19)1-3-31-32-4-2-12(20)30-16-10(18)6-8(14(16)22)34(26,27)28;;/h7-8H,1-6H2,(H,23,24,25)(H,26,27,28);;/q;2*+1/p-2

InChI Key

XRWWBWZHHSXBNC-UHFFFAOYSA-L

詳細

DTSSPは、3,3′-ジチオビス(スルホスクシンイミジルプロピオネート)であり、8炭素スペーサーアームの各末端にアミン反応性のN-ヒドロキシスルホスクシンイミド(スルホ-NHS)エステルが含まれます。スルホNHSエステルは、pH 7〜9で第一級アミンと反応して、N-ヒドロキシスルホスクシンイミド脱離基の放出とともに、安定したアミド結合を形成します。抗体を含むタンパク質は、一般に、リジン(K)残基の側鎖にいくつかの第一級アミンと、スルホNHSエステル架橋試薬のターゲットとして利用可能な各ポリペプチドのN末端を持っています。DTSSPの非スルホン化アナログであるDSSは、膜透過性架橋剤を必要とする用途にも使用できます。

アプリケーション

  • 眼内アンチセンスオリゴヌクレオチド送達の向上:この研究では、Cowpea Chlorotic Mottleウイルス様粒子を利用して、後眼部疾患を標的とするアンチセンスオリゴヌクレオチド送達を向上させるためにDTSSPを取り入れて、生体適合性ドラッグデリバリーシステムにおける新しいアプローチを実証しています(Pretto et al., 2021)。
  • Integrin-Tetraspanin相互作用の制御:DTSSPは、integrinsとtetraspanin CD9との間の相互作用を安定化させるために利用されており、がんやその他の病理に関連する細胞接着とシグナル伝達メカニズムに関する重要な見識を提供します(Torres-Gómez et al., 2021)。
  • 遺伝子デリバリープラットフォームの開発:アデノ随伴ウイルスベクターに関する研究では、細胞トロピズムを調整し、遺伝子デリバリーを強化するための架橋形成のためにDTSSPを使用しており、標的遺伝子治療用途における可能性を示しています(Yoo et al., 2020)。
  • タンパク質相互作用物質の同定:DTSSPは、質量分析を用いたArabidopsis thaliana Plant Natriuretic Peptide(AtPNP-A)の相互作用物質の同定において有益であり、植物シグナル伝達経路を理解する助けになります(Turek et al., 2020)。
  • ナノ粒子を介したタンパク質送達:poly(l-lysine)-grafted-poly(ethylene glycol)ナノ粒子に関する研究では、酸化還元応答性架橋形成のためのDTSSPの使用を取り上げ、治療用タンパク質の送達メカニズムを改善します(Seaberg et al., 2020)。

特徴および利点

  • 反応性基:(両端の)スルホNHSエステル
  • 反応性:アミノ基(第一級アミン)
  • スルホNHSエステルは、第一級アミン含有分子と速やかに反応します。
  • スペーサーアームのジスルフィド結合は、pH 8.5で10~50 mM DTTまたはTCEPにより容易に切断されます。
  • スペーサーアームも容易に切断され、SDS-PAGEのサンプルのロード量を減らします。
  • 切断可能な架橋剤により、架橋生成物の分離が可能です。
  • 水溶性:DSPと比較して同等です。
  • 膜不透過性があり、細胞表面の標識が可能です。

注意

この製品は湿気に敏感です。バイアルは、湿気にさらされるのを防ぐために、乾燥剤付きの再封可能な袋に梱包されています。冷蔵された後は、バイアルを室温に平衡化してから開封することで、バイアル内の結露を減らします。新しい溶液を使用します。保存溶液としての保管は推奨されません。使用後、バイアルを再封可能な袋に戻します。バッグを閉じて、製品を推奨温度で保存してください。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

803200-50MG:


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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