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Merck
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資料

安全性情報

685879

Sigma-Aldrich

(1S,2S)-1,2-Bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine

95%

別名:

(1S,2S)-1,2-Bis(2-hydroxyphenyl)-1,2-ethanediamine

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About This Item

実験式（ヒル表記法）:
C14H16N2O2
分子量:
244.29
MDL番号:
MFCD09751761
UNSPSCコード:
12352116
PubChem Substance ID:
24885691
NACRES:
NA.22

品質水準

100

アッセイ

95%

形状

solid

光学活性

[α]22/D -65°, c = 0.2 in chloroform

mp

157-162 °C

SMILES記法

N[C@H]([C@@H](N)c1ccccc1O)c2ccccc2O

InChI

1S/C14H16N2O2/c15-13(9-5-1-3-7-11(9)17)14(16)10-6-2-4-8-12(10)18/h1-8,13-14,17-18H,15-16H2/t13-,14-/m0/s1

InChI Key

MRNPLGLZBUDMRE-KBPBESRZSA-N

関連するカテゴリー

詳細

1,2-Bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine is a chiral diamine, which acts as a key precursor (mother diamine) in the synthesis of alkyl, aryl, and heterocyclic diamines (daughter diamines), used for various synthetic applications.

アプリケーション

(1S,2S)-1,2-Bis(2-hydroxyphenyl)ethylenediamine can be used:
  • As a starting material for the synthesis of Schiff base complexes of gold(III), bearing potent anticancer activity.
  • As a stereoinductor in the synthesis of quinoline and isoquinoline based 1,2-diamines; that are employed as catalysts in the preparation of warfarin and coumachlor in water.

ピクトグラム

Exclamation mark
GHS07

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

H302

危険有害性の分類

Acute Tox. 4 Oral

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

685879-1G:
685879-10G:
685879-100MG:
685879-VAR:
685879-BULK:

試験成績書（COA）

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Kucherenko AS, et al.
Green Chemistry, 20(3), 754-759 (2018)
Mimicking nature to make unnatural amino acids and chiral diamines
So SM, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 2012(2), 229-241 (2012)
Stereospecific synthesis of C 2 symmetric diamines from the mother diamine by resonance-assisted hydrogen-bond directed diaza-Cope rearrangement.
Kim H, et al.
Journal of the American Chemical Society, 130(36), 12184-12191 (2008)
Synthesis and biological evaluation of gold (III) Schiff base complexes for the treatment of hepatocellular carcinoma through attenuating TrxR activity
Bian M, et al.
European Journal of Medicinal Chemistry, 193(36), 112234-112234 (2020)

資料

Chiral Vicinal Diamines for Asymmetric Synthesis

Chiral vicinal diamines are of tremendous interest to the synthetic chemist as they are found in many chiral catalysts and pharmaceuticals.

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ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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