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Merck

472654

Sigma-Aldrich

N-Boc-2-アミノアセトアルデヒド

95%

別名:

tert-ブチル N-(2-オキソエチル)カルバマート

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About This Item

化学式:
HCOCH2NHCO2C(CH3)3
CAS番号:
分子量:
159.18
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

品質水準

アッセイ

95%

屈折率

n20/D 1.455 (lit.)

保管温度

−20°C

SMILES記法

CC(C)(C)OC(=O)NCC=O

InChI

1S/C7H13NO3/c1-7(2,3)11-6(10)8-4-5-9/h5H,4H2,1-3H3,(H,8,10)

InChI Key

ACNRTYKOPZDRCO-UHFFFAOYSA-N

遺伝子情報

human ... CTSK(1513)

関連するカテゴリー

詳細

N-Boc-2-アミノアセトアルデヒドは、有機構築ブロックです。Horner-Wadsworth-Emmons(HWE)試薬と反応し、γ-アミノ酪酸(GABA)由来のα-ケトアミド/エステル単位を生成します。

アプリケーション

N-Boc-2-アミノアセトアルデヒドは以下に使用されます:
  • (+)-ネガマイシンの全合成における開始試薬。
  • E)-エチル4-((tert-ブトキシカルボニル)アミノ)ブテ-2-ノエートの合成。
  • 2,2'-ビピリジンの合成。
このアミノアルデヒドのα-メチレン化は、最近報告されたホルムアルデヒドに関するプロトコールの使用や、ピロリジンプロピオン酸またはジペプチドであるL-Pro-β-Alaによる触媒の使用により、迅速かつ効率的に進行します。
また、1,3-二極性環化付加に関するピロリジンの三成分合成にも使用されます。
保護されたピロロプロリンの合成のための構築ブロックです。

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

235.4 °F - closed cup

引火点(℃)

113 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

472654-BULK:
472654-25G:
472654-VAR:
472654-5G:
472654-1G:


試験成績書(COA)

製品のロット番号・バッチ番号を入力して、試験成績書(COA) を検索できます。ロット番号・バッチ番号は、製品ラベルに「Lot」または「Batch」に続いて記載されています。

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Anniina Erkkilä et al.
The Journal of organic chemistry, 71(6), 2538-2541 (2006-03-11)
A rapid and extremely convenient method for alpha-methylenation of aldehydes with aqueous formaldehyde is described. Two optimal catalytic systems are presented that allow short reaction times and afford the functionalized products in good to excellent yields (up to 99%) and
Anna Turetsky et al.
Scientific reports, 4, 4782-4782 (2014-04-25)
A number of Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors are currently in development, yet it has been difficult to visualize BTK expression and pharmacological inhibition in vivo in real time. We synthesized a fluorescent, irreversible BTK binder based on the drug
Diethyl [3-Cyano-2-Oxo-3-(Triphenylphosphoranylidene) propyl] phosphonate: A Useful Horner-Wadsworth-Emmons Reagent for alpha-Keto (Cyanomethylene)-triphenylphosphoranes from Carbonyl Compounds.
Lee K.
Bull. Korean Chem. Soc., 28(10), 1641-1641 (2007)
Yoshio Hayashi et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (20)(20), 2379-2381 (2008-05-14)
Herein, we describe an efficient strategy for the total synthesis of (+)-negamycin using commercially available achiral N-Boc-2-aminoacetaldehyde as starting material with 42% overall yield for a limited number of steps.
The Journal of Organic Chemistry, 70, 10869-10869 (2005)

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