コンテンツへスキップ
Merck

43798

Sigma-Aldrich

Ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate

≥98.0%

別名:

Glyoxylic acid ethyl ester ethylene mercaptal

ログイン組織・契約価格を表示する


About This Item

実験式(ヒル表記法):
C6H10O2S2
CAS番号:
分子量:
178.27
Beilstein:
118157
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:

アッセイ

≥98.0%

屈折率

n20/D 1.539 (lit.)
n20/D 1.540

bp

85 °C/0.1 mmHg (lit.)

密度

1.249 g/mL at 25 °C (lit.)

SMILES記法

CCOC(=O)C1SCCS1

InChI

1S/C6H10O2S2/c1-2-8-5(7)6-9-3-4-10-6/h6H,2-4H2,1H3

InChI Key

OMCSHTHLIQOHDD-UHFFFAOYSA-N

類似した製品をお探しですか? 訪問 製品比較ガイド

詳細

Ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate is an α-keto acid equivalent. It participates in the conjugate additions to enones. It is a bulky equivalent of acetate undergoing syn-selective aldol reactions. Anion derived from ethyl 1,3-dithiolane-2-carboxylate participates as nucleophile during the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline and hirsutine. It also participates in the conjugate addition of enolates to phenylglycinol-derived α,β-unsaturated δ-lactams.

その他情報

α-Keto acid equivalent; conjugate additions to enones ; bulky equivalent of acetate undergoing syn-selective aldol reactions

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

235.4 °F - closed cup

引火点(℃)

113 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

43798-5ML:
43798-BULK:
43798-25ML:
43798-VAR:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

試験成績書(COA)

Lot/Batch Number

適切なバージョンが見つかりませんか。

特定のバージョンが必要な場合は、ロット番号またはバッチ番号で特定の証明書を検索できます。

以前この製品を購入いただいたことがある場合

文書ライブラリで、最近購入した製品の文書を検索できます。

文書ライブラリにアクセスする

M. Kato et al.
Chemistry Letters (Jpn), 213-213 (1984)
Alexander Deiters et al.
The Journal of organic chemistry, 71(17), 6547-6561 (2006-08-12)
We report herein the total synthesis of the corynanthe alkaloid dihydrocorynantheol and the formal syntheses of the indole alkaloids tacamonine, rhynchophylline, and hirsutine. The strategies for assembling the corynanthe and tacaman skeletal frameworks comprised of both the classical ABD -->
H. Paulson et al.
Chemische Berichte, 110, 2127-2127 (1977)
L.A. Flippin et al.
Tetrahedron Letters, 26, 2977-2977 (1985)
Mercedes Amat et al.
Organic letters, 4(16), 2787-2790 (2002-08-03)
[reaction: see text] Starting from a common chiral bicyclic lactam 11, enantiopure trans- or cis-3-ethyl-4-piperidineacetate derivatives are obtained by conjugate addition of an enolate or a cuprate to the unsaturated lactams 12 or 18, respectively.

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

製品に関するお問い合わせはこちら(テクニカルサービス)