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Merck

426016

Sigma-Aldrich

4,4,4-Trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C8H5F3O3
CAS番号:
分子量:
206.12
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

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品質水準

アッセイ

99%

フォーム

liquid

屈折率

n20/D 1.528 (lit.)

bp

203 °C (lit.)

mp

19-21 °C (lit.)

密度

1.391 g/mL at 25 °C (lit.)

官能基

fluoro
ketone

保管温度

2-8°C

SMILES記法

FC(F)(F)C(=O)CC(=O)c1ccco1

InChI

1S/C8H5F3O3/c9-8(10,11)7(13)4-5(12)6-2-1-3-14-6/h1-3H,4H2

InChI Key

OWLPCALGCHDBCN-UHFFFAOYSA-N

詳細

4,4,4-Trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione (furoyltrifluoroacetone, FTFA) is a β-diketone. Its cytotoxic activity against human cultured tumor and normal cells has been evaluated.[1] Reports suggest that 4,4,4-trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione partially inhibits the oxidation of ferrocyanide in ETP (electron transport particles) isolated from beef heart mitochondria.[2] Its reaction with N,N,N′,N′-tetramethylalkyl diamines to form ionic adducts has been investigated.[3] The conformational analysis of the enol and keto form of FTFA has been reported.[4]

アプリケーション

4,4,4-Trifluoro-1-(2-furyl)-1,3-butanedione (tfa) may be used in the following studies:
  • As capping ligand in the synthesis of [Eu(tfa)3]2bpm complexes (bpm=2,2′-bipyrimidine).[5]
  • As reagent in the multistep synthesis of [13CD2]benzylamine.[6]
  • As reagent in the synthesis of 3-trifluoromethyl-2-arylcarbonylquinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives by reacting with corresponding benzofurazan oxides.[7]
  • In the efficient syntheses of perfluoroalkyl substituted azoles.[8]
  • Synthesis of 2-arylcarbonyl-3-trifluoromethylquinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives.[9]

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

188.6 °F - closed cup

引火点(℃)

87 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

426016-10G:
426016-VAR:
426016-BULK:
426016-1G:


最新バージョンのいずれかを選択してください:

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Synthesis and biological evaluation of new 2-arylcarbonyl-3-trifluoromethylquinoxaline 1,4-di-N-oxide derivatives and their reduced analogues.
Solano B, et al.
Journal of Medicinal Chemistry, 50(22), 5485-5492 (2007)
Acyclic tertiary diamines and 1, 4, 7,10-tetraazacyclododecane with fluorine-containing β-diketones: Leading to low melting ionic adducts.
Gupta OD, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 126(8), 1222-1229 (2005)
Topography of the cristae membrane as elucidated by a new inhibitor, trifluorofurylbutanedione.
H J Harmon et al.
Biochemical and biophysical research communications, 55(1), 169-173 (1973-11-01)
Adoración Marin et al.
Experimental parasitology, 118(1), 25-31 (2007-07-07)
Derivatives of 3-trifluoromethyl-2-arylcarbonylquinoxaline 1,4-di-N-oxide (4b-g, 5b-g, 6a-g) were synthesized and evaluated for their capacity to inhibit the growth of chloroquine-resistant Plasmodium falciparum FCB1 strain in culture. Compound 7-chloro-2-(2-furylcarbonyl)-3-trifluoromethyl-1,4-quinoxaline di-N-oxide (5g) was the most active being almost 5 times more active
Kensuke Nakano et al.
Anticancer research, 24(2B), 711-717 (2004-05-27)
A variety of beta-diketones were evaluated for their cytotoxic profiles against oral human normal and tumor cells. Among 22 compounds (BD1-22) tested, the cytotoxicity of 3-formylchromone (BD17) (CC50=7.8 microg/mL) against human oral squamous cell carcinoma (HSC-2) cells was higher than

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