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Merck

419796

Sigma-Aldrich

6-Hydroxyflavanone

99%

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C15H12O3
CAS番号:
分子量:
240.25
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

99%

形状

solid

mp

220-222 °C (dec.) (lit.)

SMILES記法

Oc1ccc2OC(CC(=O)c2c1)c3ccccc3

InChI

1S/C15H12O3/c16-11-6-7-14-12(8-11)13(17)9-15(18-14)10-4-2-1-3-5-10/h1-8,15-16H,9H2

InChI Key

XYHWPQUEOOBIOW-UHFFFAOYSA-N

遺伝子情報

rat ... Ar(24208)

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詳細

6-Hydroxyflavanone is a flavonoid. Its biotransformation by Aspergillus niger strains have been described. Crystal structure of S and R enanti­omers of 6-hydroxyflavanone has been reported to have four crystallographic sites of the unit cell in an approximate 3:1/1:3 ratio. It was identified as a metabolite of flavnone on incubation with rat liver microsomes by positive ion electrospray LC/MS analysis.

アプリケーション

6-Hydroxyflavanone (6-HF) has been used for the enantiomeric separation of flavonoids using polysaccharide-based chiral stationary phases by nano-liquid chromatography (nano-LC). Racemic 6-HF may be used in the synthesis of 6-propionoxy-flavanone (6-PF). 6-HF may be employed as synthetic flavone to investigate the mechanism of tumor necrosis factor-related apoptosis-inducing ligand (TRAIL) induced cytotoxic and apoptotic effects in HeLa cancer cells.

ピクトグラム

Exclamation mark

シグナルワード

Warning

危険有害性情報

危険有害性の分類

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

ターゲットの組織

Respiratory system

保管分類コード

11 - Combustible Solids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

Not applicable

引火点(℃)

Not applicable

個人用保護具 (PPE)

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

Jan Code

419796-BULK:
419796-VAR:
419796-1G:
419796-5G:


試験成績書(COA)

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Disordered 6-hydroxyflavanone.
Bialonska A, et al.
Acta Crystallographica Section E, Structure Reports Online, 63(2), 430-431 (2007)
Ewelina Szliszka et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 17(10), 11693-11711 (2012-10-03)
Tumor necrosis factor-related apoptosis-inducing ligand (TRAIL) is considered as the most promising anticancer agent in the TNF superfamily because of its selective cytotoxicity against tumor cells versus normal primary cells. However, as more tumor cells are reported to be resistant
Dejan Nikolic et al.
Drug metabolism and disposition: the biological fate of chemicals, 32(4), 387-397 (2004-03-25)
Flavonoids represent a diverse group of natural pigments widely distributed in the plant kingdom and are an important component of human diet due to their high content in fruits and vegetables. Since many flavonoids have been shown to be potent
Microbial transformations of flavanone and 6-hydroxyflavanone by Aspergillus niger strains.
Kostrzewa-Suslow E, et al.
Journal of Molecular Catalysis. B, Enzymatic, 39(1), 18-23 (2006)
Tomohide Uno et al.
Biopharmaceutics & drug disposition, 36(8), 552-563 (2015-07-30)
CYP2A6 is a major hepatic member of the cytochrome P450 family in humans. Much variation in CYP2A6 levels and activity can be attributed to genetic polymorphisms of this gene. CYP2A6*25 comprises an amino acid substitution, F118L. To clarify the effect

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