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Merck

220817

Sigma-Aldrich

2-(トリメチルシリル)-1,3-ジチアン

≥99%

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About This Item

実験式(ヒル表記法):
C7H16S2Si
CAS番号:
分子量:
192.42
Beilstein:
1616463
EC Number:
MDL番号:
UNSPSCコード:
12352100
PubChem Substance ID:
NACRES:
NA.22

アッセイ

≥99%

屈折率

n20/D 1.533 (lit.)

bp

54-55 °C/0.17 mmHg (lit.)

密度

1.014 g/mL at 25 °C (lit.)

官能基

thioether

SMILES記法

C[Si](C)(C)C1SCCCS1

InChI

1S/C7H16S2Si/c1-10(2,3)7-8-5-4-6-9-7/h7H,4-6H2,1-3H3

InChI Key

BTTUMVHWIAXYPJ-UHFFFAOYSA-N

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詳細

2-(Trimethylsilyl)-1,3-dithiane participates in Lewis base-catalyzed 1,3-dithiane addition to electrophiles such as carbonyl compounds and N-substituted aldimines. It undergoes novel diazo transfer reaction with tosyl azide in hexamethylphosphoramide-THF to yield 2-diazo-1,3-dithiane, which on decomposition yields formal carbene adducts. It is a versatile acyl anion equivalent.

保管分類コード

10 - Combustible liquids

WGK

WGK 3

引火点(°F)

204.8 °F - closed cup

引火点(℃)

96 °C - closed cup

個人用保護具 (PPE)

Eyeshields, Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US)


適用法令

試験研究用途を考慮した関連法令を主に挙げております。化学物質以外については、一部の情報のみ提供しています。 製品を安全かつ合法的に使用することは、使用者の義務です。最新情報により修正される場合があります。WEBの反映には時間を要することがあるため、適宜SDSをご参照ください。

消防法

第4類:引火性液体
第三石油類
危険等級III
非水溶性液体

Jan Code

220817-VAR:
220817-5G:
220817-25G:
220817-1G:
220817-BULK:


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Diazo transfer reaction of 2-(trimethylsilyl)-1, 3-dithiane with tosyl azide. Carbenic reactivity of transient 2-diazo-1, 3-dithiane.
Benati L, et al.
Tetrahedron, 53(27), 9269-9278 (1997)
Smith, A. B., III; Boldi, A. M.
Journal of the American Chemical Society, 119, 6925-6925 (1997)
Makoto Michida et al.
Chemistry, an Asian journal, 3(8-9), 1592-1600 (2008-06-21)
Lewis base-catalyzed 1,3-dithiane addition to electrophiles such as carbonyl compounds and N-substituted aldimines with 2-trimethylsilyl-1,3-dithiane (TMS-dithiane) is described. By the activation of the carbon-silicon bond in the presence of a Lewis base catalyst such as tetrabutylammonium phenoxide (PhONnBu(4)), a 1,3-dithiane
Amos B Smith et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(47), 14435-14445 (2003-11-20)
The development, application, and advantages of a one-flask multicomponent dithiane linchpin coupling protocol, over the more conventional stepwise addition of dithiane anions to electrophiles leading to the rapid, efficient, and stereocontrolled assembly of highly functionalized intermediates for complex molecule synthesis

ライフサイエンス、有機合成、材料科学、クロマトグラフィー、分析など、あらゆる分野の研究に経験のあるメンバーがおります。.

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