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Merck
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SML2251

Sigma-Aldrich

Nanchangmycin

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

(2S,4R,6E,8S)-8-[(2S,2′R,4′S,5R,5′S,7R,7′R,8R,9S,9′S,10′R)-9-hydroxy-2,4′,8,10′-tetramethyl-2′-[(2S,3S,5R,6R)-tetrahydro-6-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3,5-dimethyl-2H-pyran-2-yl]-9′-[[(2S,5S,6R)-tetrahydro-5-methoxy-6-methyl-2H-pyran-2-yl]oxy][2,7′-bi-1,6-dioxaspiro[4.5]dec]-7-yl]-2,4,6-trimethyl-5-oxo-6-nonenoic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C47H78O14
Numero CAS:
Peso molecolare:
867.11
Codice UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

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Origine biologica

Streptomyces nanchangensis

Saggio

≥98% (HPLC)

Stato

powder

Colore

white to beige

Solubilità

DMSO: 2 mg/mL, clear

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

OC([C@@H](C)C[C@@H](C)C(/C(C)=C/[C@H](C)[C@]1([H])[C@H](C)[C@@H](O)C[C@]2(CC[C@]([C@@]3([H])C[C@H](O[C@@]4([H])O[C@H](C)[C@@H](OC)CC4)[C@@H](C)[C@@]5(O[C@]([C@@]6([H])O[C@@](O)(CO)[C@H](C)C[C@@H]6C)([H])C[C@@H]5C)O3)(C)O2)O1)=O)=O

InChI

1S/C47H78O14/c1-24(40(50)25(2)18-28(5)43(51)52)17-26(3)41-31(8)34(49)22-45(59-41)16-15-44(11,61-45)38-21-36(56-39-14-13-35(54-12)33(10)55-39)32(9)47(58-38)30(7)20-37(57-47)42-27(4)19-29(6)46(53,23-48)60-42/h17,25-39,41-42,48-49,53H,13-16,18-23H2,1-12H3,(H,51,52)/b24-17+
FELYAZAWTURXNF-JJIBRWJFSA-N

Azioni biochim/fisiol

Nanchangmycin is a broad spectrum polyether antibiotic recently shown to inhibit Zika virus entry. Nanchangmycin was found to potently inhibit entry in three distinct cell types including human brain microvascular endothelial cells (HBMECs) with two different strains of Zika virus. It was also found effective against other viruses such as West Nile, dengue, and chikungunya.
Polyether antibiotic shown to inhibit Zika virus entry

Pittogrammi

Skull and crossbones

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Keiko Rausch et al.
Cell reports, 18(3), 804-815 (2017-01-19)
Zika virus is an emerging arthropod-borne flavivirus for which there are no vaccines or specific therapeutics. We screened a library of 2,000 bioactive compounds for their ability to block Zika virus infection in three distinct cell types with two different

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