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SML1456

Sigma-Aldrich

Thaxtomin A

≥98% (HPLC)

Sinonimo/i:

(3R,6S)-3-Hydroxy-3-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-1,4-dimethyl-6-[(4-nitro-1H-indol-3-yl)methyl]-2,5-piperazinedione, Thaxtomine A

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C22H22N4O6
Numero CAS:
122380-18-1
Peso molecolare:
438.43
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:
329825893
NACRES:
NA.77

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Livello qualitativo

100

Saggio

≥98% (HPLC)

Stato

powder

Colore

yellow to orange

Temperatura di conservazione

−20°C

Stringa SMILE

O=C(N(C)[C@@H]1CC2=CNC3=C2C([N+]([O-])=O)=CC=C3)[C@@](CC4=CC(O)=CC=C4)(O)N(C)C1=O

InChI

1S/C22H22N4O6/c1-24-18(10-14-12-23-16-7-4-8-17(19(14)16)26(31)32)20(28)25(2)22(30,21(24)29)11-13-5-3-6-15(27)9-13/h3-9,12,18,23,27,30H,10-11H2,1-2H3/t18-,22-/m1/s1
QRDNJYNIEGRRKV-XMSQKQJNSA-N

Descrizione generale

Thaxtomin A belongs to the class of 4-nitroindol-3-yl-containing 2,5 dioxopiperazines.[1]

Azioni biochim/fisiol

Cellulose synthesis inhibition by thaxtomin A, indicates plant-pathogen interaction. Along with this, it also results in hypocotyls swelling and decreased seedling growth.[2] Thaxtomin A leads to common scab disease in potato. On the whole, it attenuates cell growth and induces cell death in the infected plant.[1]
Thaxtomin A is a nitrated diketopiperazine phytotoxin produced by Streptomyces scabies that induces plant cells necrosis. Thaxtomin A is a potent plant cellulose synthesis inhibitor.
Thaxtomin A is a phytotoxin produced by S. scabies that causes plant cell necrosis; cellulose synthesis inhibitor

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Lot/Batch Number
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Thaxtomin A induces programmed cell death in Arabidopsis thaliana suspension-cultured cells
Duval I, et al.
Planta, 222(5), 820-831 (2005)
Multiplexed Promoter Engineering for Improving Thaxtomin A Production in Heterologous Streptomyces Hosts.
Zhao, et al.
Life (Basel, Switzerland), 12 (2022)
Thaxtomin A affects CESA-complex density, expression of cell wall genes, cell wall composition, and causes ectopic lignification in Arabidopsis thaliana seedlings
Bischoff V, et al.
Journal of Experimental Botany, 60(3), 955-965 (2009)
Xuejin Zhao et al.
Synthetic and systems biotechnology, 7(3), 972-981 (2022-06-28)
The application of the valuable natural product thaxtomin A, a potent bioherbicide from the potato scab pathogenic Streptomyces strains, has been greatly hindered by the low yields from its native producers. Here, we developed an orthogonal transcription system, leveraging extra-cytoplasmic

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