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A7094

Sigma-Aldrich

L-asparagina

≥98.0%, suitable for cell culture, BioReagent, non-animal source

Sinonimo/i:

4-ammide dell’acido (S)-2-aminosuccinico, 4-ammide dell’acido L-aspartatico, Acido (S)-(+)-2-aminosuccinamico

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About This Item

Formula condensata:
NH2COCH2CH(NH2)COOH · H2O
Numero CAS:
Peso molecolare:
150.13
Beilstein:
1723527
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352209
ID PubChem:
NACRES:
NA.26

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Nome del prodotto

L-asparagina, from non-animal source, BioReagent, suitable for cell culture, ≥98.0%

Origine biologica

non-animal source

Nome Commerciale

BioReagent

Saggio

≥98.0%

Stato

powder

Attività ottica

[α]20/D 33.0 to 36.3 °, c = 10 in 6 M HCl

tecniche

cell culture | mammalian: suitable

Impurezze

endotoxin, tested

Colore

white

Punto di fusione

233-235 °C (lit.)

Solubilità

H2O: 20 mg/mL

Cationi in tracce

Fe: ≤10 ppm
heavy metals (as Pb): ≤10 ppm
<0.1% (Ammonia (NH3))

Gruppo funzionale

amide
amine
carboxylic acid

Temperatura di conservazione

room temp

Stringa SMILE

[H]O[H].N[C@@H](CC(N)=O)C(O)=O

InChI

1S/C4H8N2O3.H2O/c5-2(4(8)9)1-3(6)7;/h2H,1,5H2,(H2,6,7)(H,8,9);1H2/t2-;/m0./s1
RBMGJIZCEWRQES-DKWTVANSSA-N

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Descrizione generale

La L-asparagina è un amminoacido diffuso in natura e presente in diverse proteine. Trova impiego nei laboratori di ricerca per svariate applicazioni, quali gli studi sulle colture cellulari, sulla biochimica delle proteine e sul metabolismo dell′azoto. La sua idrosolubilità ed il suo ruolo come fonte di asparagina fanno di questo prodotto uno strumento versatile per l′indagine dei processi biologici e per la sintesi chimica. In più, i residui di L-asparagina nelle proteine possono rivelarsi fondamentali per la stabilità, il ripiegamento e le interazioni delle proteine.

Applicazioni

La L-asparagina viene utilizzata nei terreni di coltura cellulare ed è un componente della soluzione di amminoacidi non essenziali MEM. La L-asparagina ha dimostrato di potenziare l′attività dell′ornitina decarbossilasi nelle cellule Caco-2 dell′adenocarcinoma del colon umano e nelle cellule epiteliali intestinali IEC-6 coltivate. La germinazione delle spore nel Bacillus subtilis è aumentata in presenza di L-asparagina. La L-asparagina, un amminoacido proteinogenico, di origine non animale viene utilizzata nei sistemi per coltura cellulare per la produzione biotecnologica di anticorpi monoclonali e proteine ricombinanti a scopo terapeutico. È stata inoltre usata come componente dei terreni di coltura basali LHC per la coltura di cellule epiteliali delle vie respiratorie umane.[1]

Azioni biochim/fisiol

L′amminoacido L-asparagina è un analogo strutturale dell′acido L-aspartico, in cui la catena laterale dell′acido carbossilico è amidata per fornire un gruppo amminico terminale.[2] Questo rende la L-asparagina neutra in presenza di pH fisiologico. Il gruppo amminico dell′asparagina viene ricavato dalla glutammina,[3] nella reazione di aspartato e glutammina in presenza dell′ATP da cui si ottengono asparagina e glutammato. In vivo, l′asparagina viene idrolizzata in aspartato e NH4+ dall′asparaginasi.[4] L′asparagina è anche un importante amminoacido nei legami glicopeptidici, tramite i legami N-glicosilici agli anelli di zuccheri.

Caratteristiche e vantaggi

  • Adeguato per la ricerca in biochimica e biologia cellulare
  • Composto qualità elevata che trova impiego in molteplici applicazioni di ricerca

Altre note

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Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Stryer L
Biochemistry (2002)
T Berg et al.
Molecular genetics and metabolism, 73(1), 18-29 (2001-05-15)
Lysosomal alpha-mannosidase (EC 3.2.1.24) is required in the degradation of the asparagine-linked carbohydrates of glycoproteins. Deficiency of this enzyme leads to the lysosomal storage disorder alpha-mannosidosis. As an initial step toward enzyme replacement therapy for alpha-mannosidosis, the human lysosomal alpha-mannosidase
S R Heller et al.
Journal of biotechnology, 145(4), 334-340 (2010-01-14)
Human prolactin (hPRL) is a 199 aminoacid protein hormone with a wide spectrum of biological activities which is best known for its stimulation of lactation and development of mammary gland. This protein contains only one potential asparagine-linked glycosylation site, which
Methods in Molecular Medicine, 107 null
Handbook of Chem-ical Neu-roanatomy (2014)

Domande

1–3 di 3 domande  
  1. How is shipping temperature determined? And how is it related to the product storage temperature?

    1 risposta
    1. Products may be shipped at a different temperature than the recommended long-term storage temperature. If the product quality is sensitive to short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped on wet or dry-ice. If the product quality is NOT affected by short-term exposure to conditions other than the recommended long-term storage, it will be shipped at ambient temperature. As shipping routes are configured for minimum transit times, shipping at ambient temperature helps control shipping costs for our customers. For more information, please refer to the Storage and Transport Conditions document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/316/622/storage-transport-conditions-mk.pdf

      Utile?

  2. How can I determine the shelf life / expiration / retest date of this product?

    1 risposta
    1. If this product has an expiration or retest date, it will be shown on the Certificate of Analysis (COA, CofA). If there is no retest or expiration date listed on the product's COA, we do not have suitable stability data to determine a shelf life. For these products, the only date on the COA will be the release date; a retest, expiration, or use-by-date will not be displayed.
      For all products, we recommend handling per defined conditions as printed in our product literature and website product descriptions. We recommend that products should be routinely inspected by customers to ensure they perform as expected.
      For products without retest or expiration dates, our standard warranty of 1 year from the date of shipment is applicable.
      For more information, please refer to the Product Dating Information document: https://www.sigmaaldrich.com/deepweb/assets/sigmaaldrich/marketing/global/documents/449/386/product-dating-information-mk.pdf

      Utile?

  3. Does L-Asparagine monohydrate soluble in Phosphate Buffer Saline ?

    1 risposta
    1. Information available for the solubility of L-asparagine monohydrate in phosphate-buffered saline (PBS) is sparse. From the data available from a couple sources, the solubility of L-asparagine monohydrate in PBS should be between 5-10 mg/mL. This solubility increases as the temperature increases.

      Utile?

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