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96401

Sigma-Aldrich

5-Dehydroquinic acid

≥97.0% (TLC)

Sinonimo/i:

(1R,3R,4S)-1,3,4-Trihydroxy-5-oxocyclohexanecarboxylic acid, 3-Dehydroquinic acid

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H9KO6
Numero CAS:
494211-79-9
Peso molecolare:
228.24
Numero MDL:
MFCD11045271
Codice UNSPSC:
12352204
ID PubChem:
329770504
NACRES:
NA.32

Saggio

≥97.0% (TLC)

Forma fisica

powder

Attività ottica

[α]/D -48.0±4.0°, c = 1.5 in H2O

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

[K+].O[C@@H]1C[C@@](O)(CC(=O)[C@H]1O)C([O-])=O

InChI

1S/C7H10O6.K/c8-3-1-7(13,6(11)12)2-4(9)5(3)10;/h3,5,8,10,13H,1-2H2,(H,11,12);/q;+1/p-1/t3-,5+,7-;/m1./s1
XOXNBNMEMILWBJ-HOMRGJANSA-M

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Azioni biochim/fisiol

Metabolic intermediate in the shikimate pathway; metabolite standard
Metabolite of the shikimate pathway, which is required for the synthesis of aromatic compounds in microorganismsand plants.

Pittogrammi

Skull and crossbones
GHS06

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H301

Classi di pericolo

Acute Tox. 3 Oral

Codice della classe di stoccaggio

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Wensheng Li et al.
Journal of the American Chemical Society, 127(9), 2874-2882 (2005-03-03)
The toxicity of aromatics frequently limits the yields of their microbial synthesis. For example, the 5% yield of catechol synthesized from glucose by Escherichia coli WN1/pWL1.290A under fermentor-controlled conditions reflects catechol's microbial toxicity. Use of in situ resin-based extraction to
Osao Adachi et al.
Bioscience, biotechnology, and biochemistry, 70(12), 3081-3083 (2006-12-08)
A method for enzymatic preparation of 3-dehydroquinate and 3-dehydroshikimate in the shikimate pathway was established by controlling the enzyme activity of 3-dehydroquinate dehydratase. When quinate was incubated with the membrane fraction of acetic acid bacteria at pH 5.0, 3-dehydroquinate was
Alison Park et al.
Protein science : a publication of the Protein Society, 13(8), 2108-2119 (2004-07-27)
Dehydroquinate synthase (DHQS) is the N-terminal domain of the pentafunctional AROM protein that catalyses steps 2 to 7 in the shikimate pathway in microbial eukaryotes. DHQS converts 3-deoxy-D-arabino-heptulosonate-7-phosphate (DAHP) to dehydroquinate in a reaction that includes alcohol oxidation, phosphate beta-elimination

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