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H54409

Sigma-Aldrich

trans-4-Hydroxy-L-proline

≥99%, for peptide synthesis

Sinonimo/i:

(2S,4R)-4-Hydroxypyrrolidine-2-carboxylic acid, Hyp

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C5H9NO3
Numero CAS:
Peso molecolare:
131.13
Beilstein:
81441
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352209
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Nome del prodotto

trans-4-Hydroxy-L-proline, ≥99%

Livello qualitativo

Saggio

≥99%

Stato

crystalline powder

Attività ottica

[α]25/D −75.6°, c = 1 in H2O

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: solution phase peptide synthesis

Colore

white to off-white

Punto di fusione

273 °C (dec.) (lit.)

applicazioni

peptide synthesis

Stringa SMILE

O[C@H]1CN[C@@H](C1)C(O)=O

InChI

1S/C5H9NO3/c7-3-1-4(5(8)9)6-2-3/h3-4,6-7H,1-2H2,(H,8,9)/t3-,4+/m1/s1
PMMYEEVYMWASQN-DMTCNVIQSA-N

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Descrizione generale

Trans-4-hydroxy-L-proline is an isomer of hydroxyproline used as a chiral building block in the production of many pharmaceuticals like neuroexcitatory kainoids.

Applicazioni

Versatile reagent for the synthesis of neuroexcitatory kainoids and antifungal echinocandins. Also employed in the synthesis of chiral ligands for enantioselective ethylation of aldehydes.

Altre note

Natural constituent of animal structural proteins such as collagen and elastin.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 1

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Tetrahedron, 49, 6195-6195 (1993)
Synthetic Communications, 23, 2691-2691 (1993)
Biosynthesis of trans-4-hydroxyproline by recombinant strains of Corynebacterium glutamicum and Escherichia coli
Yi Y, et al.
BMC biotechnology, 14, 1-8 (2014)
Tetrahedron Letters, 35, 6163-6163 (1994)
Stefan de Vries et al.
Tissue engineering. Part A, 25(11-12), 830-841 (2018-05-10)
Notochordal cells (NCs) reside in the core of the healthy disc and produce soluble factors that can stimulate nucleus pulposus cells (NPCs). These NC-derived factors may be applied in intervertebral disc regeneration for treatment of low-back pain. However, identification of

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