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C5106

Sigma-Aldrich

(Carbethoxymethylene)triphenylphosphorane

95%

Sinonimo/i:

(Ethoxycarbonylmethylene)triphenylphosphorane, Ethyl (triphenylphosphoranylidene)acetate

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About This Item

Formula condensata:
(C6H5)3P=CHCO2CH2CH3
Numero CAS:
1099-45-2
Peso molecolare:
348.37
Beilstein:
754639
Numero CE:
214-151-7
Numero MDL:
MFCD00009183
Codice UNSPSC:
12352108
ID PubChem:
24892754
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Forma fisica

crystals

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: C-C Bond Formation

Punto di fusione

128-130 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

CCOC(=O)C=P(c1ccccc1)(c2ccccc2)c3ccccc3

InChI

1S/C22H21O2P/c1-2-24-22(23)18-25(19-12-6-3-7-13-19,20-14-8-4-9-15-20)21-16-10-5-11-17-21/h3-18H,2H2,1H3
IIHPVYJPDKJYOU-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Applicazioni

(Carbethoxymethylene)triphenylphosphorane is a Horner-Wittig reagent generally used in Horner−Wadsworth−Emmons (HWE) reaction. It is used as a reagent in the total synthesis of compounds such as (−)-oseltamivir, (+)-nakadomarin A and (−)-dictyostatin.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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The first total synthesis of nakadomarin A
Nagata T, et al.
Journal of the American Chemical Society, 125(25), 7484-7485 (2003)
Total synthesis of (−)-dictyostatin
O'Nei GW and Phillips AJ
Journal of the American Chemical Society, 128(16), 5340-5341 (2006)
High-yielding synthesis of the anti-influenza neuraminidase inhibitor (−)-oseltamivir by two ?one-pot? sequences
Ishikawa H, et al.
Chemistry?A European Journal , 16(42), 12616-12626 (2010)
Scope and limitation of the reactions of 3-imino derivatives of pentane-2, 4-diones with organophosphorus reagents
Boulos LS, et al.
Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements, 187(6), 697-710 (2012)
Nucleophilicity parameters for phosphoryl-stabilized carbanions and phosphorus ylides: Implications for wittig and related olefination reactions
Appel R, et al.
Journal of the American Chemical Society, 131(2), 704-714 (2008)

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