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900533

Sigma-Aldrich

(t-Bu)PhCPhos Pd G4

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C40H48N3O3PPdS
Numero CAS:
Peso molecolare:
788.29
Codice UNSPSC:
12161600
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

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Stato

powder or crystals

Caratteristiche

generation 4

Impiego in reazioni chimiche

core: palladium
reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: catalyst
reaction type: Cross Couplings

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

O=S(=O)([O-][Pd+2]1([C-]=2C=CC=CC2C=3C=CC=CC3[NH]1C)[P](C=4C=CC=CC4)(C5=CC=CC=C5C=6C(=CC=CC6N(C)C)N(C)C)C(C)(C)C)C

InChI

InChI=1S/C26H33N2P.C13H12N.CH4O3S.Pd/c1-26(2,3)29(20-14-9-8-10-15-20)24-19-12-11-16-21(24)25-22(27(4)5)17-13-18-23(25)28(6)7;1-14-13-10-6-5-9-12(13)11-7-3-2-4-8-11;1-5(2,3)4;/h8-19H,1-7H3;2-7,9-10,14H,1H3;1H3,(H,2,3,4);/q;-1;;+2/p-1

Applicazioni

A fourth generation (G4) Buchwald precatalyst that is similar to the third generation (G3) precatalysts except that the amino group on the biphenyl backbone is methylated. This modification helps to prevent the limitations found when using the third generation precatalysts. It is air, moisture, and thermally-stable and shows good solubility in common organic solvents.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Nathaniel H Park et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 54(28), 8259-8262 (2015-06-03)
In Pd-catalyzed C-N cross-coupling reactions, α-branched secondary amines are difficult coupling partners and the desired products are often produced in low yields. In order to provide a robust method for accessing N-aryl α-branched tertiary amines, new catalysts have been designed

Articoli

G3 and G4 Buchwald palladium precatalysts are the newest air, moisture, and thermally stable crossing-coupling complexes used in bond formation for their versatility and high reactivity.

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