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806005

Sigma-Aldrich

APN-Amine HCl

95%

Sinonimo/i:

3-(4-(4-(Aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenyl)propiolonitrile hydrochloride

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C12H10N5Cl
Peso molecolare:
259.69
Codice UNSPSC:
12352200
ID PubChem:

Livello qualitativo

Saggio

95%

Stato

powder

Impiego in reazioni chimiche

reagent type: cross-linking reagent

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

N#CC#CC1=CC=C(N2C=C(CN)N=N2)C=C1.[H]Cl

InChI

1S/C12H9N5.ClH/c13-7-1-2-10-3-5-12(6-4-10)17-9-11(8-14)15-16-17;/h3-6,9H,8,14H2;1H
JZGAUVVBWJHLGN-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

APN-Amine is a bifunctional crosslinker for thiol-to-carboxyl coupling. The coupling can be performed with high selectivity in biological medium using mild reaction conditions. The amino group readily reacts with activated carboxylic acids (e.g. NHS-esters) in basic conditions to produce stable amide bonds. The APN group can be used for coupling with free thiols (e.g. labeling of free cysteines in proteins).

Altre note

Standard protein labeling procedure (cysteine labeling):
  • Dissolve the protein in the appropriate buffer* with pH 6.5-9.0 (e.g. PBS) at 1-10 mg/mL concentration.
  • Apply the appropriate amount of the stock solution of the reagent (1-5 molar eq. per free cysteine residue).
  • Incubate at room temperature for 2 hours.
  • If necessary, purify the protein conjugate using size exclusion chromatography or ultrafiltration.
*Note: avoid thiol-containing buffers.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable


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Sergii Kolodych et al.
Bioconjugate chemistry, 26(2), 197-200 (2015-01-24)
Amine-to-thiol coupling is the most common route for the preparation of antibody-drug conjugates (ADC). It is usually achieved by using heterobifunctional reagents possessing an activated ester at one end and a maleimide group at the other. However, maleimide-based conjugates were

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