Passa al contenuto
Merck
Tutte le immagini(1)

Documenti

803928

Sigma-Aldrich

Benzyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3-(trimethylsilyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate

Sinonimo/i:

Garg Azacyclohexyne Precursor

Autenticatiper visualizzare i prezzi riservati alla tua organizzazione & contrattuali
Tutte le immagini(1)

About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C17H22F3NO5SSi
Peso molecolare:
437.51
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
329768833
NACRES:
NA.22

Descrizione

FP: >230°F

Forma fisica

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.4902

Densità

1.2625 g/mL at 25 °C

Temperatura di conservazione

2-8°C

Stringa SMILE

C[Si](C)(C)C1=C(OS(=O)(C(F)(F)F)=O)CCN(C(OCC2=CC=CC=C2)=O)C1

InChI

1S/C17H22F3NO5SSi/c1-28(2,3)15-11-21(16(22)25-12-13-7-5-4-6-8-13)10-9-14(15)26-27(23,24)17(18,19)20/h4-8H,9-12H2,1-3H3
QGKRRFLQHRMSAL-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Benzyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3-(trimethylsilyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate is a silyl triflate. It can be prepared from 4-methoxypyridine, via a three-step route.

Applicazioni

Benzyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)-3-(trimethylsilyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate may be used as a starting reagent for the synthesis of 3,4-piperidyne. 3,4-Piperidyne is a precursor for the synthesis of various functionalized heterocyclic compounds.
Building block is a precursor for a highly useful azacyclohexyne intermediate, which is generated in the presence of Cesium Fluoride. The azacyclohexyne can be trapped in situ with dipolariphiles and other dienes to form bicyclic carbocycles and heterocycles.

Altre note

Generation and Regioselective Trapping of a 3,4-Piperidyne for the Synthesis of Functionalized Heterocycles

Prodotti correlati

N° Catalogo
Descrizione
Determinazione del prezzo

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Certificati d'analisi (COA)

Cerca il Certificati d'analisi (COA) digitando il numero di lotto/batch corrispondente. I numeri di lotto o di batch sono stampati sull'etichetta dei prodotti dopo la parola ‘Lotto’ o ‘Batch’.

Possiedi già questo prodotto?

I documenti relativi ai prodotti acquistati recentemente sono disponibili nell’Archivio dei documenti.

Visita l’Archivio dei documenti

Travis C McMahon et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(12), 4082-4085 (2015-03-15)
We report the generation of the first 3,4-piperidyne and its use as a building block for the synthesis of annulated piperidines. Experimental and computational studies of this intermediate are disclosed, along with comparisons to the well-known 3,4-pyridyne. The distortion/interaction model

Contenuto correlato

Garg Group – Professor Product Portal

The Garg group develops methods for the synthesis of natural products and pharmaceuticals. One key method pertains to heterocyclic arynes, such as indolynes and pyridynes, which are generated in situ from silyltriflate precursors under mild fluoride based reaction conditions.

Il team dei nostri ricercatori vanta grande esperienza in tutte le aree della ricerca quali Life Science, scienza dei materiali, sintesi chimica, cromatografia, discipline analitiche, ecc..

Contatta l'Assistenza Tecnica.