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Sigma-Aldrich

CPhos

98%

Sinonimo/i:

2-Dicyclohexylphosphino-2′,6′-bis(N,N-dimethylamino)biphenyl

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C28H41N2P
Numero CAS:
1160556-64-8
Peso molecolare:
436.61
Numero MDL:
MFCD27978504
Codice UNSPSC:
12352116
ID PubChem:
329766759
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Forma fisica

solid

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling
reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

Punto di fusione

108-113 °C

Gruppo funzionale

phosphine

Stringa SMILE

CN(C)C(C=CC=C1N(C)C)=C1C2=CC=CC=C2P(C3CCCCC3)C4CCCCC4

InChI

1S/C28H41N2P/c1-29(2)25-19-13-20-26(30(3)4)28(25)24-18-11-12-21-27(24)31(22-14-7-5-8-15-22)23-16-9-6-10-17-23/h11-13,18-23H,5-10,14-17H2,1-4H3
DRNAQRXLOSUHBQ-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

CPhos can be used:
  • As a ligand in the Pd-catalyzed synthesis of 3-cyclopentylindole derivatives, dihydrobenzofurans and trans-bicyclic sulfamides.
  • To synthesize palladacycle precatalysts for Negishi coupling of secondary alkylzinc.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

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Negishi coupling of secondary alkylzinc halides with aryl bromides and chlorides.
Han C and Buchwald SL
Journal of the American Chemical Society, 131(22), 7532-7533 (2009)
Stereocontrolled Synthesis of Bicyclic Sulfamides via Pd-Catalyzed Alkene Carboamination Reactions. Control of 1, 3-Asymmetric Induction by Manipulating Mechanistic Pathways.
Babij NR, et al.
Organic Letters, 16(12), 3412-3415 (2014)
Highly selective palladium-catalyzed cross-coupling of secondary alkylzinc reagents with heteroaryl halides.
Yang Y, et al.
Organic Letters, 16(17), 4638-4641 (2014)
Palladium-Catalyzed Negishi Coupling of ?-CF3 Oxiranyl Zincate: Access to Chiral CF3-Substituted Benzylic Tertiary Alcohols.
Zhang H and Buchwald SL
Journal of the American Chemical Society, 139(33), 11590-11594 (2017)
Synthesis of 2, 3-dihydrobenzofurans via the palladium catalyzed carboalkoxylation of 2-allylphenols.
Hutt JT and Wolfe JP
Organic Chemistry Frontiers : An International Journal of Organic Chemistry / Royal Society of Chemistry, 3(10), 1314-1318 (2016)
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