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Sigma-Aldrich

trans-2-Phenylvinylboronic acid MIDA ester

95%

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C13H14BNO4
Numero CAS:
Peso molecolare:
259.07
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

Saggio

95%

Stato

powder

Punto di fusione

185-195 °C

Stringa SMILE

CN1CC(=O)OB(OC(=O)C1)\C=C\c2ccccc2

InChI

1S/C13H14BNO4/c1-15-9-12(16)18-14(19-13(17)10-15)8-7-11-5-3-2-4-6-11/h2-8H,9-10H2,1H3/b8-7+
OFLDLTAQNBBGGU-BQYQJAHWSA-N

Applicazioni

trans-2-Phenylvinylboronic acid MIDA ester is a stable boronic acid surrogate, which can be used as a reactant in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions . It is also used as a precursor to prepare α-borylated phenyl ketone via the Wacker-type oxidation method.

Codice della classe di stoccaggio

13 - Non Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis of ?-borylated ketones by regioselective wacker oxidation of alkenylboronates
Corless VB, et al.
Organic Letters, 20(17), 5300-5303 (2018)
Nicholas A Isley et al.
Journal of the American Chemical Society, 135(47), 17707-17710 (2013-11-15)
New technology has been developed that enables Suzuki-Miyaura couplings involving widely utilized MIDA boronates to be run in water as the only medium, mainly at room temperature. The protocol is such that no organic solvent is involved at any stage;
Panchanan Maiti et al.
International journal of molecular sciences, 21(18) (2020-09-17)
Alzheimer's disease (AD) is characterized by amyloid (Aβ) aggregation, hyperphosphorylated tau, neuroinflammation, and severe memory deficits. Reports that certain boronic compounds can reduce amyloid accumulation and neuroinflammation prompted us to compare trans-2-phenyl-vinyl-boronic-acid-MIDA-ester (TPVA) and trans-beta-styryl-boronic-acid (TBSA) as treatments of deficits

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