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659851

Sigma-Aldrich

Cyclopropylboronic acid pinacol ester

96%

Sinonimo/i:

2-Cyclopropyl-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H17BO2
Numero CAS:
126689-01-8
Peso molecolare:
168.04
Numero MDL:
MFCD05663847
Codice UNSPSC:
12352103
ID PubChem:
24884163
NACRES:
NA.22

Saggio

96%

Indice di rifrazione

n20/D 1.433

P. eboll.

146 °C

Densità

0.922 g/mL at 25 °C

Stringa SMILE

CC1(C)OB(OC1(C)C)C2CC2

InChI

1S/C9H17BO2/c1-8(2)9(3,4)12-10(11-8)7-5-6-7/h7H,5-6H2,1-4H3
XGBMQBPLWXTEPM-UHFFFAOYSA-N

Applicazioni

Cyclopropylboronic acid pinacol ester can be used:
  • As a cyclopropylating reagent in the study of thiophenol S-cyclopropylation, catalyzed by copper(II) acetate.
  • In one of the key synthetic steps for the preparation of 5-lipoxygenase activating protein (FLAP) inhibitor.

Pittogrammi

Flame
GHS02

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H226

Consigli di prudenza

P210

Classi di pericolo

Flam. Liq. 3

Codice della classe di stoccaggio

3 - Flammable liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

104.0 °F

Punto d’infiammabilità (°C)

40 °C

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Emeline Benoit et al.
Beilstein journal of organic chemistry, 15, 1162-1171 (2019-07-12)
The copper-promoted S-cyclopropylation of thiophenols using cyclopropylboronic acid is reported. The procedure operates under simple conditions to afford the corresponding aryl cyclopropyl sulfides in moderate to excellent yields. The reaction tolerates substitution in ortho-, meta- and para-substitution as well as
Keith R Fandrick et al.
The Journal of organic chemistry, 80(3), 1651-1660 (2015-01-07)
A practical sequence involving a noncryogenic stereospecific boronate rearrangement followed by a robust formylation with an in situ generated DCM anion has been developed for the asymmetric construction of an all-carbon quaternary stereogenic center of a FLAP inhibitor. The key

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