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Sigma-Aldrich

Indole-4-carboxaldehyde

97%

Sinonimo/i:

4-Formylindole, NSC 337264

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C9H7NO
Numero CAS:
1074-86-8
Peso molecolare:
145.16
Numero MDL:
MFCD01632221
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24882325

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

139-143 °C (lit.)

Stringa SMILE

O=Cc1cccc2[nH]ccc12

InChI

1S/C9H7NO/c11-6-7-2-1-3-9-8(7)4-5-10-9/h1-6,10H
JFDDFGLNZWNJTK-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

Indole-4-carboxaldehyde participates in the synthesis of arcyriacyanin A. Synthesis of 4-indole-4-carboxaldehyde has been reported. Intramolecular Friedel-Crafts (FC) acylation of indole-4-carboxaldehyde has been reported.

Applicazioni

  • reactant in Biginelli reaction
  • reactant in synthesis of aurora kinase A inhibitors
  • reactant in preparation of antitumor agents
  • reactant in intramolecular Friedel-Crafts acylation
  • reactant in preparation of inhibitors of cell division in E. coli
  • reactant in synthesis of Hantzsch pyridine-containing Schiff bases

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H317,H319

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Synthesis of Fused 4, 5-Disubstituted Indole Ring Systems by Intramolecular Friedel-Crafts Acylation of 4-Substituted Indoles.
Fillion E and Dumas AM.
The Journal of Organic Chemistry, 73(7), 2920-2923 (2008)
Total syntheses of clavine alkaloids by an intramolecular nitrone-olefin cycloaddition reaction.
Oppolzer W, et al.
Tetrahedron, 39(22), 3695-3705 (1983)
George A Kraus et al.
Organic letters, 10(14), 3061-3063 (2008-06-25)
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Kardos N and Genet J-P.
Tetrahedron Asymmetry, 5(8), 1525-1533 (1994)
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