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Sigma-Aldrich

(4S,5S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol

≥97.0% (sum of enantiomers, GC)

Sinonimo/i:

(+)-2,3-O-Isopropylidene-L-threitol, (4S,5S)-4,5-Bis(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C7H14O4
Numero CAS:
Peso molecolare:
162.18
Beilstein:
1280797
Numero CE:
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

Saggio

≥97.0% (sum of enantiomers, GC)

Stato

solid

Attività ottica

[α]20/D +3.0±0.5°, c = 5% in ethanol

P. ebollizione

92-94 °C/0.1 mmHg (lit.)

Punto di fusione

46-50 °C

Gruppo funzionale

ether
hydroxyl
ketal

Stringa SMILE

CC1(C)O[C@@H](CO)[C@H](CO)O1

InChI

1S/C7H14O4/c1-7(2)10-5(3-8)6(4-9)11-7/h5-6,8-9H,3-4H2,1-2H3/t5-,6-/m0/s1
INVRLGIKFANLFP-WDSKDSINSA-N

Applicazioni

(4S,5S)-2,2-Dimethyl-1,3-dioxolane-4,5-dimethanol can be used:
  • As a key intermediate for the preparation of (6Z)-cis-9S,10R-epoxy-nonadecene, a female sex pheromone of elm spanworm.[1]
  • To prepare a chiral diphosphite ligand by reacting with phosphorochloridite using excess of NEt3.[2] 

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Synthesis of chiral alkenyl epoxides: the sex pheromone of the elm spanworm Ennomus subsignaria (Hubner)(Lepidoptera: Geometridae)
MaGee DI, et al.
Tetrahedron, 67(29), 5329-5338 (2011)
Modular chiral diphosphite derived from l-tartaric acid. Applications in metal-catalyzed asymmetric reactions
Rosas-Hern'andez A, et al.
J. Mol. Catal. A: Chem., 328(1-2), 68-75 (2010)

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