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539082

Sigma-Aldrich

Phenylsulfonylacetone

97%

Sinonimo/i:

Benzenesulphonylacetone

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About This Item

Formula condensata:
C6H5SO2CH2COCH3
Numero CAS:
5000-44-2
Peso molecolare:
198.24
Numero MDL:
MFCD00047794
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24878378

Saggio

97%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

55-59 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(=O)CS(=O)(=O)c1ccccc1

InChI

1S/C9H10O3S/c1-8(10)7-13(11,12)9-5-3-2-4-6-9/h2-6H,7H2,1H3
YBLGSNMIIPIRFC-UHFFFAOYSA-N

Descrizione generale

Phenylsulfonylacetone is an active methylene compound. It undergoes asymmetric reduction in the presence of fermenting bakers′ yeast to afford (S)-(+)-2-hydroxypropyl phenyl suIfone.

Applicazioni

Phenylsulfonylacetone may be used in the synthesis of 2,3,5-trisubstituted furans.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
1405229
1405231
S59746
S47227
12210JA

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Comparative Asymmetric Reduction of Phenylthioacetone,(?)-Phenylsulfinylacetone and Phenylsulfonylacetone with Fermenting Bakers? Yeast
Iriuchijima S and Kojima N.
Agricultural and Biological Chemistry, 42.2, 451-455 (1978)
Copper-Catalyzed Coupling Cyclization of gem-Difluoroalkenes with Activated Methylene Carbonyl Compounds: Facile Domino Access to Polysubstituted Furans
Zhang, Xuxue, et al.
Organic Letters, 17.11, 2708-2711 (2015)
Carbanion-accelerated Claisen rearrangements
Denmark SE and Harmata MA
Journal of the American Chemical Society, 104.18, 4972-4974 (1982)
Arylation of enolate anions with (. eta. 6-chlorobenzene)(. eta. 5-cyclopentadienyl) iron (II) hexafluorophosphate
Moriarty RM and Gill US
Organometallics, 5.2, 253-256 (1986)
Facile three component preparation of new indolizine derivatives
Mirzaei A
The Journal of Organic Chemistry, 5.1, 971-973 (2013)

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