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526304

Sigma-Aldrich

Cyanoborohydride, polymer supported

macroporous, 20-50 mesh, extent of labeling: ~2.0-3.5 mmol/g loading

Sinonimo/i:

Cyanoborohydride on Amberlite™ IRA-400

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About This Item

Codice UNSPSC:
12352117
ID PubChem:
329757864
NACRES:
NA.22

Forma fisica

macroporous

Impiego in reazioni chimiche

reaction type: solution phase peptide synthesis
reactivity: imine reactive

Grado di funzionalizzazione

~2.0-3.5 mmol/g loading

Dimensione particelle

20-50 mesh

Punto di fusione

>300 °C (lit.)

Temperatura di conservazione

2-8°C

Descrizione generale

Cyanoborohydride, polymer supported: is a polymer-supported reducing agent used in reductive amination reactions at room temperature.

Applicazioni

Polymer supported cyanoborohydride (PSCBH) has been used in the reductive alkylation aminocyclitols for the preparation of corresponding secondary amines.
It can also be used:
  • In combination with manganese dioxide (MnO2) for one-pot conversion of alcohols to secondary or tertiary amines.
  • In the synthesis of natural products, (±)-oxomaritidine and (±)-epimaritidine.

Note legali

Amberlite is a trademark of DuPont de Nemours, Inc.

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificati d'analisi (COA)

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Ley, S.V.
J. Chem. Soc., Perkin Trans., 2239-2239 (1998)
In situ oxidation- imine formation- reduction routes from alcohols to amines
Blackburn L and Taylor RJK
Organic Letters, 3(11), 1637-1639 (2001)
Small-Scale One-Pot Reductive Alkylation of Unprotected Aminocyclitols with Supported Reagents
Sisa M, et al.
Synthesis, 2008(19), 3167-3170 (2008)
Hutchins, R.O. et al.
Journal of the Chemical Society. Chemical Communications, 1088-1088 (1978)
Synthesis of the alkaloids (?)-oxomaritidine and (?)-epimaritidine using an orchestrated multi-step sequence of polymer supported reagents
Ley S, et al.
Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 1, 3(10), 1251-1252 (1999)
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