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triacetossiboroidruro di sodio

97%

• Sinonimo/i: STAB
• Formula condensata: (CH₃COO)₃BHNa
• Numero CAS: 56553-60-7
• Peso molecolare: 211.94
• Beilstein: 4047608
• Numero MDL: MFCD00012211
• Codice UNSPSC: 12352302
• ID PubChem: 24859012
• NACRES: NA.22

Proprietà

• Saggio: 97%
• Impiego in reazioni chimiche: reagent type: reductant
• Punto di fusione: 116-120 °C (dec.) (lit.)
• Stringa SMILE: [Na+].CC(=O)O[BH-](OC(C)=O)OC(C)=O
• InChI: 1S/C6H10BO6.Na/c1-4(8)11-7(12-5(2)9)13-6(3)10;/h7H,1-3H3;/q-1;+1; HHYFEYBWNZJVFQ-UHFFFAOYSA-N

Descrizione

Descrizione generale

Il triacetossiboroidruro di sodio [NaBH(OAc)3] è particolarmente efficace nelle amminazioni riduttive, in virtù del suo ampio raggio d′azione, della sua natura di reagente blando e della sua selettività. Alla luce della bassa tossicità dei sottoprodotti che si formano nel corso delle reazioni di sintesi, delle rese più elevate che consente di ottenere e della riproducibilità dei risultati, in molte applicazioni viene preferito al cianobroridruro di sodio (NaBH3CN)

Applicazioni

Il triacetossiboroidruro di sodio o [NaBH(OAc)₃] può essere usato come reagente:

• nell′amminazione riduttiva di chetoni e aldeidi
• per preparare il N-benzil-γ-valerolattame per amminazione riduttiva/ lattamizzazione di 4-ossopentanoato di metile e benzilammina
• per ridurre le immine e le enammine alle ammine corrispondenti
• per ridurre le chinoline e le isochinoline ai corrispondenti tetraidro-derivati
• nell′idroborazione degli alcheni
• nella sintesi di biradicali nitrossido da legare quali gruppi terminali a dendrimeri ad alta relassività.

Impieghi applicativi del triacetossiboroidruro di sodio

Informazioni sulla sicurezza

• Pittogrammi: GHS02,GHS08,GHS05,GHS07
• Avvertenze: Danger
• Indicazioni di pericolo: H228,H260,H302,H318,H360FD
• Consigli di prudenza: P210 - P231 + P232 - P280 - P301 + P312 - P305 + P351 + P338 - P308 + P313
• Classi di pericolo: Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Flam. Sol. 1 - Repr. 1B - Water-react 1
• Rischi supp: EUH014
• Codice della classe di stoccaggio: 4.3 - Hazardous materials which set free flammable gases upon contact with water
• Classe di pericolosità dell'acqua (WGK): WGK 2
• Punto d’infiammabilità (°F): Not applicable
• Punto d’infiammabilità (°C): Not applicable