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Sigma-Aldrich

(S)-(−)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone

97%

Sinonimo/i:

(S)-β-Hydroxy-γ-butyrolactam

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C4H7NO2
Numero CAS:
68108-18-9
Peso molecolare:
101.10
Beilstein:
1524192
Numero MDL:
MFCD00273370
Codice UNSPSC:
12352005
ID PubChem:
24871604
NACRES:
NA.22

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Livello qualitativo

100

Saggio

97%

Attività ottica

[α]23/D −43°, c = 1 in ethanol

Punto di fusione

156-159 °C (lit.)

Gruppo funzionale

hydroxyl

Stringa SMILE

O[C@@H]1CNC(=O)C1

InChI

1S/C4H7NO2/c6-3-1-4(7)5-2-3/h3,6H,1-2H2,(H,5,7)/t3-/m0/s1
IOGISYQVOGVIEU-VKHMYHEASA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

4-Hydroxy-2-pyrrolidinone is an important building block found in many bioactive compounds like streptopyrrolidine. It can be used as an intermediate in the synthesis of various γ-amino acids (GABA) and substituted 2-pyrrolidinones like cynometrine and cynodine.[1]

Applicazioni

(S)-(−)-4-Hydroxy-2-pyrrolidinone can be used as a starting material in the preparation of:
  • Biologically significant pyrrolo[1,2:1′,2′]azepino[5,6-b]indole derivatives.[2]
  • Substituted azepanes by reacting with various aldehydes via photochemical [5+2] cycloaddition.[3]

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H302,H318

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
MKBS0173V
MKBH7283V
MKBF0099V
MKAA2709
04015EJ

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A Photochemical Two-Step Formal [5+ 2] Cycloaddition: A Condensation-Ring-Expansion Approach to Substituted Azepanes
Thullen SM, et al.
Synlett, 28(20), 2755-2758 (2017)
Streptopyrrolidine, an angiogenesis inhibitor from a marine-derived Streptomyces sp. KORDI-3973
Shin HJ, et al.
Phytochemistry, 69(12), 2363-2366 (2008)
First synthesis of pyrrolo [1, 2: 1′, 2′] azepino [5, 6-b] indole derivatives
Perron J, et al.
Tetrahedron Letters, 44(35), 6553-6556 (2003)
G Di Silvestro et al.
Journal of pharmaceutical sciences, 82(7), 758-760 (1993-07-01)
The phase diagram of (R)- and (S)-4-hydroxy-2-pyrrolidone presents a conglomerate in the racemic mixture. The enthalpy of melting extrapolated by the Schröder-van Laar-Le Chatelier equation [change in enthalpy (delta H) = 28410 J/mol; melting temperature (TA) = 429.9 K; solidus

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