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Sigma-Aldrich

N-Z-L-serine methyl ester

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About This Item

Formula condensata:
HOCH2CH(NHCO2CH2C6H5)CO2CH3
Numero CAS:
Peso molecolare:
253.25
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352209
eCl@ss:
32160406
ID PubChem:
NACRES:
NA.22

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Saggio

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Impiego in reazioni chimiche

reaction type: solution phase peptide synthesis

P. ebollizione

170 °C/0.01 mmHg (lit.)

Punto di fusione

41-43 °C (lit.)

applicazioni

peptide synthesis

Stringa SMILE

COC(=O)[C@H](CO)NC(=O)OCc1ccccc1

InChI

1S/C12H15NO5/c1-17-11(15)10(7-14)13-12(16)18-8-9-5-3-2-4-6-9/h2-6,10,14H,7-8H2,1H3,(H,13,16)/t10-/m0/s1
CINAUOAOVQPWIB-JTQLQIEISA-N

Applicazioni

This protected serine has been employed as a starting material for the Cbz analog of Garner′s aldehyde,[1][2] 2,3-diaminopropanol,[3] and optically active derivatives of 2-amino-1,3-propanediol.[4]

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

113 °C - closed cup


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James A. Marshall et al.
The Journal of organic chemistry, 61(2), 581-586 (1996-01-26)
The aminoheptose destomic acid (3.5) and the aminooctose lincosamine (6.8) were synthesized in protected form by parallel sequences starting from the oxazolidine derivatives 2.4 and 5.1 of N-CBz serinal and N-BOC threoninal. The parallel sequences feature BF(3)-promoted addition of the
Demirci, F. et al.
Synthesis, 189-189 (1996)
Monache, G.D. et al.
Synthesis, 1155-1155 (1995)
Kang, M. et al.
The Journal of Organic Chemistry, 61, 5528-5528 (1996)

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