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460516

Sigma-Aldrich

Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate

96%

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About This Item

Formula condensata:
ClCH2CH(OH)CH2CO2C2H5
Numero CAS:
Peso molecolare:
166.60
Numero MDL:
Codice UNSPSC:
12352101
ID PubChem:
NACRES:
NA.22
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Livello qualitativo

Saggio

96%

Attività ottica

[α]23/D +14°, neat

Purezza ottica

ee: 97% (GLC)

Indice di rifrazione

n20/D 1.453 (lit.)

P. ebollizione

93-95 °C/5 mmHg (lit.)

Densità

1.19 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

chloro
ester
hydroxyl

Stringa SMILE

CCOC(=O)C[C@@H](O)CCl

InChI

1S/C6H11ClO3/c1-2-10-6(9)3-5(8)4-7/h5,8H,2-4H2,1H3/t5-/m1/s1
ZAJNMXDBJKCCAT-RXMQYKEDSA-N

Applicazioni

Ethyl (R)-(+)-4-chloro-3-hydroxybutyrate is a chiral building block that can be used:
  • To prepare allyl stannane, a precursor for the total synthesis of macrolide iriomoteolide-1b.[1]
  • As a starting material for the synthesis of a chiral g-αmino acid fragment, which in turn is used to prepare the immunosuppressive agent FR252921.[2]

Pittogrammi

Corrosion

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

Consigli di prudenza

Classi di pericolo

Eye Dam. 1

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

235.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

113 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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A Domino 10-Step Total Synthesis of FR252921 and Its Analogues, Complex Macrocyclic Immunosuppressants
Chen Y, et al.
Journal of the American Chemical Society, 141(35), 13772-13777 (2019)
Enantioselective total synthesis of the proposed structure of macrolide iriomoteolide-1b
Ye Z, et al.
Tetrahedron, 67(33), 5979-5989 (2011)

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