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Sigma-Aldrich

6,11-Dihydroxy-5,12-naphthacenedione

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C18H10O4
Numero CAS:
1785-52-0
Peso molecolare:
290.27
Numero MDL:
MFCD00192048
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24865669
NACRES:
NA.22

Saggio

96%

Forma fisica

solid

Punto di fusione

350-351 °C (lit.)

Stringa SMILE

Oc1c2C(=O)c3ccccc3C(=O)c2c(O)c4ccccc14

InChI

1S/C18H10O4/c19-15-9-5-1-2-6-10(9)16(20)14-13(15)17(21)11-7-3-4-8-12(11)18(14)22/h1-8,19-20H
QECAURYYBPUIFF-UHFFFAOYSA-N

Categorie correlate

Descrizione generale

Crystallographic analysis of 6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenedione has been reported. Study indicates the presence of (3Z,3′Z)-3,3′-(ethane-1,2-diylidene)bis[isobenzofuran-1(3H)-one] as impurity.

Applicazioni

6,11-Dihydroxy-5,12-naphthacenedione was used in the synthesis of a tetracene derivative, 5,6,11,12-tetrachlorotetracene. It was also used for the synthesis of (3Z,3′Z)-3,3′-(ethane-1,2-diylidene)bis[isobenzofuran-1(3H)-one]. It may be used for the following studies:
  • Synthesis of self-assembled, chair-shaped dirhenium(I) macrocyclic compounds.
  • Synthesis of half-sandwich Ir, Rh-based organometallic molecular boxes.
  • As ligand for the synthesis of supramolecular coordination complexes (SCCs).

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H315,H319,H335

Consigli di prudenza

P261 - P305 + P351 + P338

Classi di pericolo

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Codice della classe di stoccaggio

11 - Combustible Solids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

Not applicable

Punto d’infiammabilità (°C)

Not applicable

Dispositivi di protezione individuale

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificati d'analisi (COA)

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Self-assembled, chair-shaped dirhenium(I) macrocyclic compounds featuring the two different bis-chelating quinone dianions (1, L = dhnq(2-); 2, L = dhaq(2-); H(2)dhnq = 6,11-dihydroxy-5,12-naphthacenedione; H(2)dhaq = 1,4-dihydroxy-9,10-anthraquinone) that interface with two fac-Re(CO)(3) cores and a ditopic semirigid N-donor 1,4-bis(5,6-dimethylbenzimidazol-1-ylmethyl)naphthalene (L' =
(3Z, 3'Z)-3, 3'-(Ethane-1, 2-diylidene) bis [isobenzofuran-1 (3H)-one].
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Journal of Organometallic Chemistry, 743, 109-113 (2013)

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