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Sigma-Aldrich

(S)-1-Octen-3-ol

≥95% (sum of enantiomers, GC)

Sinonimo/i:

(S)-Matsutake alcohol

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About This Item

Formula empirica (notazione di Hill):
C8H16O
Numero CAS:
24587-53-9
Peso molecolare:
128.21
Numero MDL:
MFCD04972323
Codice UNSPSC:
12352002
ID PubChem:
57650004
NACRES:
NA.22

Saggio

≥95% (sum of enantiomers, GC)

Forma fisica

liquid

Purezza ottica

enantiomeric ratio: ≥99:1 (GC)

Stringa SMILE

CCCCC[C@H](O)C=C

InChI

1S/C8H16O/c1-3-5-6-7-8(9)4-2/h4,8-9H,2-3,5-7H2,1H3/t8-/m1/s1
VSMOENVRRABVKN-MRVPVSSYSA-N

Applicazioni

(S)-1-Octen-3-ol can be used:
  • As an odorant in the study of an olfactory sensory map of the Anopheles gambiae maxillary palp.
  • As an intermediate in the synthesis of natural product polyporolide and a prostaglandin named 8-aza-prostaglandin E1.
  • As a substrate in the preparation of trienols by reacting with 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)2/AgOAc.

Pittogrammi

Exclamation mark
GHS07

Avvertenze

Warning

Indicazioni di pericolo

H302,H315,H319

Classi di pericolo

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Codice della classe di stoccaggio

10 - Combustible liquids

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

154.4 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

68 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Jonathan D Bohbot et al.
PloS one, 4(9), e7032-e7032 (2009-09-16)
Enantiomers differ only in the left or right handedness (chirality) of their orientations and exhibit identical chemical and physical properties. In chemical communication systems, enantiomers can be differentially active at the physiological and behavioral levels. Only recently were enantioselective odorant
Odor coding in the maxillary palp of the malaria vector mosquito Anopheles gambiae
Lu T, et al.
Current Biology, 17(18), 1533-1544 (2007)
A stereoselective synthesis of the reported structure of polyporolide
Patil PH and Fernandes RA
Royal Society of Chemistry Advances, 5(61), 49189-49194 (2015)
Damien Brandt et al.
Organic letters, 14(21), 5594-5597 (2012-10-24)
The stereoselective synthesis of conjugated trienes has been achieved from allylic alcohols and 1-iodo-1,3-dienes using Pd(OAc)(2)/AgOAc.
Alan J Grant et al.
PloS one, 6(6), e21785-e21785 (2011-07-09)
1-Octen-3-ol (octenol) is a common attractant released by vertebrates which in combination with carbon dioxide (CO(2)) attracts hematophagous arthropods including mosquitoes. A receptor neuron contained within basiconic sensilla on the maxillary palps of adult mosquitoes responds selectively to 1-octen-3-ol. Recently
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