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270822

Sigma-Aldrich

Di-tert-butyl acetylenedicarboxylate

98%

Sinonimo/i:

2-Butynedioic acid di-tert-butyl ester, Di-tert-butyl 2-butynedioate

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About This Item

Formula condensata:
(CH3)3COCOC≡CCOOC(CH3)3
Numero CAS:
66086-33-7
Peso molecolare:
226.27
Beilstein:
1957547
Numero CE:
266-135-4
Numero MDL:
MFCD00008808
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24856403
NACRES:
NA.22

Saggio

98%

Forma fisica

solid

P. eboll.

80-82 °C/0.05 mmHg (lit.)

Punto di fusione

33-37 °C (lit.)

Stringa SMILE

CC(C)(C)OC(=O)C#CC(=O)OC(C)(C)C

InChI

1S/C12H18O4/c1-11(2,3)15-9(13)7-8-10(14)16-12(4,5)6/h1-6H3
FBCRUXRGQFLOMC-UHFFFAOYSA-N

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Descrizione generale

The cross-cyclotrimerization of di-tert-butyl acetylenedicarboxylate, silylacetylenes and acrylamides was studied with cationic rhodium(I)/(R)-tol-binap complex as catalyst. Glycosyl azides were subjected to 1,3-dipolar cycloaddition with di-tert-butyl acetylenedicarboxylate.

Pittogrammi

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314,H335

Classi di pericolo

Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organi bersaglio

Respiratory system

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Dispositivi di protezione individuale

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

Certificati d'analisi (COA)

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Carbohydrate research, 249(1), 221-241 (1993-10-18)
Glycosyl azides provide reliable anomeric protection stable to conditions for hydrolytic removal of ester groups, for reductive opening or release of acetalic diol protection, for the introduction of ether-type protection, and for glycosylation processes. The utility of this anomeric protection
Jun Hara et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 53(11), 2956-2959 (2014-02-08)
It has been established that a cationic rhodium(I)/(R)-tol-binap complex catalyzes the cross-cyclotrimerization of silylacetylenes, di-tert-butyl acetylenedicarboxylates, and acrylamides with excellent chemo-, regio-, and enantioselectivities. Unsymmetrical alkynoates can also be employed in place of di-tert-butyl acetylenedicarboxylate for this process, but with

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