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Sigma-Aldrich

O-Phenyl chlorothionoformate

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Sinonimo/i:

Phenyl thionochloroformate

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About This Item

Formula condensata:
ClC(S)OC6H5
Numero CAS:
1005-56-7
Peso molecolare:
172.63
Beilstein:
774830
Numero CE:
213-736-4
Numero MDL:
MFCD00004920
Codice UNSPSC:
12352100
ID PubChem:
24854046
NACRES:
NA.22

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Saggio

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Stato

liquid

Indice di rifrazione

n20/D 1.581 (lit.)

P. ebollizione

81-83 °C/6 mmHg (lit.)

Densità

1.248 g/mL at 25 °C (lit.)

Gruppo funzionale

chloro
phenoxy

Stringa SMILE

ClC(=S)Oc1ccccc1

InChI

1S/C7H5ClOS/c8-7(10)9-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
KOSYAAIZOGNATQ-UHFFFAOYSA-N

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Categorie correlate

Applicazioni

O-Phenyl chlorothionoformate has been used in:
  • stereodirected synthesis of optically active, (−)-mintlactone[1]
  • synthesis of peptide α-thioesters having a variety of C-terminal amino acids[2]
  • synthesis of scyllo-inositol derivatives[3]
  • thionocarbonylation of unprotected thymine nucleosides[4]
  • preparation of phenoxythiocarbonyl esters of protected ribonucleosides[5][6]

Pittogrammi

Corrosion
GHS05

Avvertenze

Danger

Indicazioni di pericolo

H314

Classi di pericolo

Skin Corr. 1B

Codice della classe di stoccaggio

8A - Combustible corrosive hazardous materials

Classe di pericolosità dell'acqua (WGK)

WGK 3

Punto d’infiammabilità (°F)

177.8 °F - closed cup

Punto d’infiammabilità (°C)

81 °C - closed cup

Dispositivi di protezione individuale

Faceshields, Gloves, Goggles, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificati d'analisi (COA)

Lot/Batch Number
1383855V
1383856V
1383857V
1383854V
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Canadian Journal of Chemistry, 71, 186-186 (1993)
Total synthesis of (-)-mintlactone.
Carda M and Marco JA.
Tetrahedron Letters, 32(38), 5191-5192 (1991)
A synthetic approach to a peptide α-thioester from an unprotected peptide through cleavage and activation of a specific peptide bond by N-acetylguanidine.
Ryo Okamoto et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 51(1), 191-196 (2011-11-19)
Synlett, 221-221 (1993)
Yedi Sun et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 16(15), 7177-7184 (2008-07-19)
scyllo-Inositol has shown promise as a potential therapeutic for Alzheimer's disease, by directly interacting with the amyloid beta (Abeta) peptide to inhibit Abeta42 fiber formation. To explore the molecular details of the inositol-Abeta42 interaction, a series of scyllo-inositol derivatives have
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