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SML3425

Sigma-Aldrich

Harpagoside

≥98% (HPLC)

Sinónimos:

(1S ,4aS ,5R ,7S ,7aS )-1,4a,5,6,7,7a-Hexahydro-4a,5-dihydroxy-7-methyl-7-[[(2E )-1-oxo-3-phenyl-2-propen-1-yl]oxy]cyclopenta[c ]pyran-1-yl β-D-glucopyranoside

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About This Item

Fórmula empírica (notación de Hill):
C24H30O11
Número de CAS:
Peso molecular:
494.49
Código UNSPSC:
12352200
NACRES:
NA.77

Nivel de calidad

Ensayo

≥98% (HPLC)

Formulario

powder

actividad óptica

[α]/D -50 to -30°

color

white to beige

solubilidad

DMSO: 2 mg/mL, clear

temp. de almacenamiento

-10 to -25°C

cadena SMILES

O1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H]1CO)O)O)O)O[C@@H]2OC=C[C@@]3([C@H]2[C@](C[C@H]3O)(OC(=O)\C=C\c4ccccc4)C)O

InChI

1S/C24H30O11/c1-23(35-16(27)8-7-13-5-3-2-4-6-13)11-15(26)24(31)9-10-32-22(20(23)24)34-21-19(30)18(29)17(28)14(12-25)33-21/h2-10,14-15,17-22,25-26,28-31H,11-12H2,1H3/b8-7+/t14-,15-,17-,18+,19-,20-,21+,22+,23+,24-/m1/s1

Clave InChI

KVRQGMOSZKPBNS-FMHLWDFHSA-N

Acciones bioquímicas o fisiológicas

Harpagoside is an orally available iridoid glycoside and an active component of Harpagophytum extract with cardioprotective effects. Harpagoside is shown to directly bind to and activate ACE2. Allosterically inhibits ACE2 binding to spike protein and reduces viral entry and lessen SARS-CoV-2 infection. Harpagoside was reported to suppress AP-1, IL-6, COX-1/2, c-FOS, NF-ĸB expression and upregulate BMP2 and Wnt signaling pathways.
Orally available iridoid glycoside that exhibits cardioprotective effects; anti-viral and a direct ACE2 activator

Pictogramas

Exclamation mark

Palabra de señalización

Warning

Frases de peligro

Clasificaciones de peligro

Acute Tox. 4 Oral

Código de clase de almacenamiento

11 - Combustible Solids

Clase de riesgo para el agua (WGK)

WGK 3

Punto de inflamabilidad (°F)

Not applicable

Punto de inflamabilidad (°C)

Not applicable


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