R5010

Resveratrol

≥99% (HPLC)

• Sinónimos: 3,4′,5-trihidroxi-trans-estilbeno, 5-[(1E)-2-(4-hidroxifenil)etenil]-1,3-bencenodiol
• Fórmula empírica (notación de Hill): C₁₄H₁₂O₃
• Número de CAS: 501-36-0
• Peso molecular: 228.24
• MDL number: MFCD00133799
• UNSPSC Code: 12352205
• PubChem Substance ID: 24278055
• NACRES: NA.25

Propiedades

• biological source: plant root (bushy knotweed)
• Quality Level: 200
• assay: ≥99% (HPLC)
• form: powder
• solubility: acetone: 50 mg/mL, clear, faintly yellow
• application(s): metabolomics; vitamins, nutraceuticals, and natural products
• storage temp.: −20°C
• SMILES string: Oc1ccc(cc1)\C=C\c2cc(O)cc(O)c2
• InChI: 1S/C14H12O3/c15-12-5-3-10(4-6-12)1-2-11-7-13(16)9-14(17)8-11/h1-9,15-17H/b2-1+
• InChI key: LUKBXSAWLPMMSZ-OWOJBTEDSA-N
• Gene Information: human ... AR(367) , CYP1A2(1544) , ESR1(2099) , SIRT1(23411) ; mouse ... Nos2(18126) ; rat ... Esr1(24890)

Descripción

Application

El resveratrol se ha utilizado:

• en experimentos de atrapamiento
• para estudiar su efecto neuroprotector sobre la muerte de las células neuronales retinianas mediada por la activación, inducida por la diabetes, de la proteína cinasa II dependiente de Ca²⁺/calmodulina
• como un patrón en la evaluación del contenido de estilbeno en la hoja de la vid mediante fluorometría in vivo

Inhibidor selectivo de de COX−1.

Biochem/physiol Actions

El resveratrol es una fitoalexina fenólica que se encuentra en la piel de las uvas y otras plantas. Tiene actividad antioxidante intracelular y activa la sirtuína 1(SIRT1), una desacetilasa de histonas dependiente del dinucleótido de nicotinamida y adenina (NAD⁺) implicada en la biogénesis mitocondrial y la intensificación del coactivador 1a del receptor activado por el proliferador g de peroxisomas (PGC-1a ) y la actividad FOXO (dominio de cabeza de tenedor [forkhead box]). Las acciones antidiabetógena, neuroprotectora y antiadipogénica del resveratrol pueden mediarse a través de la activación de la SIRT1. El resveratrol tiene acción antivírica contra el virus del herpes simple-1 (HSV1) y el HSV2. También exhibe actividades biológicas antitumorales y fitoestrogénicas. Se sabe que el resveratrol prolonga la vida en muchas especies interviniendo en diversos eventos fisiológicos.

Preparation Note

Soluble en etanol, DMSO y acetona. Sólo muy ligeramente soluble en agua (3 mg/100 ml).

Información de seguridad

• Pictograms: GHS07
• signalword: Warning
• hcodes: H319
• pcodes: P264 - P280 - P305 + P351 + P338 - P337 + P313
• Hazard Classifications: Eye Irrit. 2
• Storage Class: 11 - Combustible Solids
• wgk_germany: WGK 3
• flash_point_f: >392.0 °F - closed cup - (External MSDS)
• flash_point_c: > 200.0 °C - closed cup - (External MSDS)
• ppe: dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves